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第一章α-羟烷基化、α-卤烷基化、α一氨烷基化、α一羰烷基化反应 1

第一节α-羟烷基化反应 1

一、 羰-基α-位碳原子上的α-羟烷基化反应（羟醛缩合反应） 1

1.自身缩合 1

2.交叉缩合 6

3.分子内羟醛缩合反应 11

4.Robinson环化反应 17

5.定向羟醛缩合 24

6.类羟醛缩合反应 37

7.不对称羟醛缩合反应 40

二、不饱和烃的α-羟烷基化反应（Prins反应） 46

三、芳醛的α-羟烷基化反应（安息香缩合反应） 54

四、有机金属化合物的α-羟烷基化反应 60

1.有机锌试剂与羰基化合物的反应（Reformatsky反应） 60

2.由Grignard试剂或烃基锂等制备醇类化合物 74

第二节α-卤烷基化反应（Blanc反应） 83

一、氯甲基化试剂 84

二、卤甲基化反应的催化剂 85

三、影响氯甲基化反应的因素 85

第三节α-氨烷基化反应 91

一、Mannich反应 91

二、Pictet-Spengler异喹啉合成法 107

三、Strecker反应 117

四、Petasis反应 129

第四节α-碳的羰基化反应 134

一、Claisen酯缩合反应 134

1.酯-酯缩合 135

2.酯-酮缩合 152

二、负碳离子酰基化生成羰基化合物 160

参考文献 169

第二章 β-羟烷基化、β-羰烷基化反应 171

第一节β-羟烷基化 171

一、芳烃的β-羟烷基化反应（Friedel-Crafts反应） 172

二、活泼亚甲基化合物的β-羟烷基化反应 176

三、有机金属化合物的β-羟烷基化反应 179

第二节β-羰烷基化反应 185

一、Michael加成反应 185

二、有机金属化合物的β-羰烷基化反应 200

1.Grignard试剂与α，β-不饱和羰基化合物反应 201

2.有机铜类化合物与α，β-不饱和羰基化合物反应 205

3.烃基硼烷与α，β-不饱和羰基化合物反应 208

4.有机锌试剂和α，β-不饱和羰基化合物的不对称共轭加成 209

5.芳基金属试剂和α，β-不饱和化合物的不对称共轭加成 210

参考文献 212

第三章亚甲基化反应 214

第一节 羰基的亚甲基化反应 214

一、Wittig反应 214

二、钛的亚甲基化试剂在烯烃化合物合成中的应用 226

三、锌试剂、铬试剂与羰基化合物反应合成亚甲基化合物 231

第二节 羰基α-位的亚甲基化 233

一、Knoevenagel反应 234

二、Stobbe反应 242

三、Perkin反应 248

四、Erlenmeger-Plochl反应 254

第三节 有机金属化合物的亚甲基化 258

一、苯硫甲基锂与羰基化合物的反应 258

二、Julia烯烃合成法 259

三、Peterson反应（硅烷基锂与羰基化合物的缩合反应） 264

参考文献 275

第四章 α，β-环氧烷基化反应（Darzens缩合反应） 285

参考文献 285

第五章环加成反应 286

第一节Diels-Alder反应 286

一、Diels-Alder反应的反应机理 286

二、Diels-Alder反应的立体化学特点 297

三、不对称Diels-Alder反应 303

四、逆向Diels-Alder反应 317

五、反电子需求的Diels-Alder反应 326

第二节1，3-偶极环加成反应——[3＋2]环加成反应 330

一、含杂原子的1，3-偶极体的环加成反应 331

二、全碳原子1，3-偶极体的环加成反应 341

第三节[2＋2]环加成反应 348

一、烯烃与烯烃的[2＋2]环加成反应 348

二、乙烯酮与烯烃、醛、酮的环加成反应 353

三、烯烃与含炔键化合物的[2＋2]环加成反应 358

四、炔与累积二烯的[2＋2]环加成 362

五、Lewis酸催化的含炔键化合物的[2＋2]环加成反应 363

六、炔醇（醚）的[2＋ 2]环加成反应 365

第四节[2＋1] 反应 367

参考文献 375

主要参考资料 377