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第一章 有机分子的电子结构 1

1.1 概述 1

1.2 有机化合物中的化学键 2

1.2.1 共价键 2

1.2.2 氢键 8

1.2.3 分子间相互作用 11

1.3 经典结构理论 16

1.3.1 Lewis结构和共振论 16

1.3.2 VSEPR模型 18

1.4 基于量子力学的结构理论 19

1.4.1 价键理论和杂化轨道理论 20

1.4.2 分子轨道理论 23

1.4.3 Hückel分子轨道理论 34

1.4.4 自洽场理论和密度泛函理论简介 41

参考文献 43

习题 45

第二章 分子构型与构象 47

2.1 概述 47

2.2 基本概念 48

2.3 顺反异构 51

2.3.1 双键的顺反异构 51

2.3.2 环状化合物的顺反异构 56

2.4 对映异构 58

2.4.1 手性分子的结构形式 58

2.4.2 手性化合物的物理性质 66

2.4.3 手性化合物的光学性质 68

2.4.4 前手性 72

2.5 其他立体异构 73

2.6 分子能量与稳定性 76

2.7 简单分子的构象分析 78

2.7.1 链状分子的构象分析 78

2.7.2 环状分子的构象分析 82

2.8 分子力学 85

参考文献 86

习题 87

第三章 分子识别与超分子 90

3.1 概述 90

3.2 分子识别的模式 90

3.3 结合体系的热力学 95

3.4 超分子结构和高级功能 100

参考文献 104

习题 105

第四章 有机反应理论 106

4.1 概述 106

4.2 唯象理论 107

4.2.1 动力学方程 107

4.2.2 复杂反应的唯象研究 109

4.2.3 温度与反应速率的关系 116

4.3 势能面和反应坐标 117

4.4 过渡态理论 122

4.4.1 基本理论 123

4.4.2 活化参数 125

4.4.3 对过渡态理论的讨论 130

4.4.4 过渡态的结构——Hammond假设 132

4.4.5 Marcus的速率理论 135

4.5 复杂反应 139

4.5.1 动力学和热力学控制 139

4.5.2 Curtin-Hammett关系 141

4.5.3 催化 143

4.6 分子结构与反应性 145

4.6.1 取代基的电子效应 145

4.6.2 线性自由能关系的基本原理 147

4.6.3 Hammett关系 150

4.6.4 Hammett关系的扩展 153

4.6.5 其他线性自由能关系 156

参考文献 159

习题 161

第五章 有机反应中间体 164

5.1 概述 164

5.2 碳正离子 164

5.2.1 经典碳正离子 165

5.2.2 非经典碳正离子 170

5.3 碳负离子及相关中间体 172

5.3.1 碳负离子 173

5.3.2 叶立德 176

5.4 自由基 177

5.4.1 自由基的结构 177

5.4.2 自由基的产生 179

5.4.3 自由基的稳定性 182

5.5 卡宾及相关中间体 184

5.5.1 卡宾 185

5.5.2 卡宾的稳定性 187

5.5.3 乃春和卡拜 190

5.6 芳炔 191

参考文献 196

习题 198

第六章 有机化学中的溶剂效应 201

6.1 概述 201

6.2 溶剂化及溶剂效应 201

6.3 溶剂分类及溶剂极性参数 204

6.3.1 溶剂分类 204

6.3.2 溶剂极性参数 205

6.4 溶剂化模型 214

6.4.1 基本原理 215

6.4.2 连续溶剂模型 216

6.4.3 精确溶剂化模型 219

6.5 溶剂效应对化学反应的影响 219

6.5.1 Hughes-Ingold溶剂效应理论 219

6.5.2 溶剂效应对化学平衡状态的影响 224

6.5.3 溶剂效应对反应选择性的影响 226

6.5.4 溶剂效应对竞争反应机理的影响 227

参考文献 228

习题 228

第七章 有机酸碱理论 232

7.1 概述 232

7.2 Br？nsted酸碱 233

7.2.1 Br？nsted酸碱概念 233

7.2.2 酸和碱的强度 234

7.2.3 溶剂的拉平效应 236

7.3 Hammett酸度函数 237

7.3.1 高浓度溶液的酸度尺度 237

7.3.2 超强酸 239

7.3.3 H-函数——弱碳氢酸强度的测定 241

7.4 碳氢酸酸度的测定方法 242

7.4.1 热力学平衡法 242

7.4.2 动力学酸度 244

7.4.3 电化学方法 246

7.5 Lewis酸碱 247

7.6 硬软酸碱理论 249

7.6.1 硬软酸碱理论 249

7.6.2 硬软酸碱理论的理论基础 251

7.6.3 硬软酸碱作用原理在有机化学反应中的应用 254

7.7 酸碱强度的影响因素 255

7.7.1 分子结构对酸碱强度的影响 255

7.7.2 介质对酸碱强度的影响 258

7.8 酸碱催化 259

7.8.1 特殊和一般的酸（碱）催化作用 259

7.8.2 Br？nsted催化方程 260

参考文献 261

习题 262

第八章 有机反应中的电子 265

8.1 概述 265

8.2 电子分布与电子推动 265

8.2.1 分子中的电子分布 265

8.2.2 电子推动法 268

8.3 分子轨道与反应性 272

8.3.1 分子能量与反应势能面 272

8.3.2 前线轨道及其相互作用 274

8.3.3 前线轨道理论的应用 279

参考文献 280

习题 280

第九章 研究反应机理的实验方法 283

9.1 概述 283

9.2 机理实验的一般方法 284

9.2.1 产物和中间体的研究 284

9.2.2 同位素标记 287

9.2.3 立体化学的研究 289

9.2.4 化学动力学的研究 290

9.3 动力学同位素效应 291

9.3.1 一般原理 291

9.3.2 一级动力学同位素效应 292

9.3.3 二级动力学同位素效应 294

9.4 中间体的检测 297

9.4.1 碳正离子和碳负离子的检测 297

9.4.2 自由基的检测 300

参考文献 306

习题 306

主要参考文献 309

附录 310

附录1 物理常数和能量换算因子 310

附录2 部分习题答案与提示 311

中英文索引 316