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1绪论 1

1.1有机合成的定义 1

1.2有机合成的发展 2

1.2.1初始期（19世纪～20世纪前半叶） 2

1.2.2艺术期（20世纪40～60年代） 4

1.2.3科学和艺术融合期（20世纪60～90年代） 5

1.2.4发展期 7

1.3有机合成的热点领域 7

1.3.1绿色合成 7

1.3.2不对称合成 8

1.3.3氟化学 9

1.3.4金属有机化学导向的有机合成 10

2有机合成路线设计基础 12

2.1有机合成路线设计的重要性和必要性 12

2.1.1什么是路线设计 12

2.1.2路线设计的重要性 12

2.1.3设计工具 13

2.2逆合成分析 13

2.2.1切断 14

2.2.2官能团转变 18

2.2.3官能团添加 18

2.2.4重接 19

3分子的切断 21

3.1一官能团化合物的切断 21

3.1.1醇的切断 21

3.1.2烯烃的切断 30

3.1.3芳香族化合物的切断 48

3.1.4简单酮的切断 63

3.1.5简单羧酸的切断 72

3.1.6饱和碳氢化合物的切断 81

3.2二官能团化合物的切断 83

3.2.1 1，3-二官能团化合物的切断 84

3.2.2 1，5-二官能团化合物的切断 106

3.2.3 1，2-二官能团化合物的切断 119

3.2.4 1，4-二官能团化合物的切断 133

3.2.5 1，6-二官能团化合物的切断 143

3.3利用合成中的重排反应 157

3.3.1基础 158

3.3.2提高 169

3.4脂环化合物的切断 173

3.4.1三元脂环的切断 173

3.4.2四元脂环的切断 180

3.4.3五元脂环的切断 185

3.5多环化合物的切断 191

3.5.1基础 191

3.5.2应用 193

3.5.3提高 195

3.6含杂原子化合物的切断 198

3.6.1含杂原子开链化合物的切断 198

3.6.2杂环化合物的切断 204

4保护基 215

4.1 —OH的保护（生成醚和酯） 215

4.1.1形成甲醚 215

4.1.2形成叔丁基醚 215

4.1.3形成苄醚 216

4.1.4形成三苯基甲醚 216

4.1.5形成甲氧基甲醚 216

4.1.6形成四氢吡喃 216

4.1.7形成三甲基硅醚 217

4.1.8形成叔丁基二甲基硅醚 217

4.1.9形成乙酸酯类 217

4.1.10形成苯甲酸酯类 217

4.2二醇的保护 218

4.2.1形成缩醛或缩酮 218

4.2.2形成碳酸环酯 218

4.3羰基的保护 219

4.3.1形成二甲缩酮 219

4.3.2形成乙二醇缩酮 220

4.3.3形成丙二硫醇缩酮 220

4.3.4形成半硫缩酮 221

4.4羧酸的保护 221

4.5氨基的保护 222

5导向基的引入 224

5.1活化导向 224

5.2钝化导向 228

5.3封闭导向 229

6合成策略 233

6.1 Corey合成策略简介 233

6.2通用策略 234

6.2.1策略1：汇聚型（收敛型）合成 234

6.2.2策略2：充分利用目标分子结构的对称性 236

6.2.3策略3：关键反应战略 241

6.2.4策略4：易得的起始原料 248

参考文献 256