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绪论 1

0.1有机合成化学及实验目的和任务 1

0.2有机合成化学及实验基本知识 2

0.3有机合成化学的产生和发展 9

0.4绿色有机合成化学 13

0.5有机合成化学展望 16

第1章 碳负离子反应 17

1.1基本原理 17

1.2碳负离子反应 20

1.3碳负离子与羧酸衍生物反应 25

1.4碳负离子的烃基化反应 29

1.5碳负离子对活泼烯烃的加成反应 33

1.6乙炔碳负离子反应 36

1.7氰基（CN-）负离子反应 37

1.8 Wittig反应 39

习题 43

第2章 酸催化缩合反应 44

2.1烯烃的自身缩合反应 44

2.2 Friedel-Crafts反应 46

2.3不饱和醛酮的合成 53

2.4胺甲基化反应（Mannich反应） 56

习题 60

第3章 有机合成试剂制备及应用 62

3.1 Grignard试剂制备以及应用 62

3.2有机锂试剂制备以及应用 68

3.3有机铜试剂制备以及应用 70

3.4有机硅试剂制备以及应用 74

3.5有机硼试剂制备以及应用 81

3.6有机硫试剂制备以及应用 85

习题 95

第4章 有机化合物的极性转换 96

4.1基本概念 96

4.2碳基化合物的极性转换 101

4.3胺类化合物的极性转换 106

4.4芳香族化合物的极性转换 111

习题 112

第5章 重排反应 113

5.1缺电子重排 113

5.2富电子重排 124

5.3芳环上的重排 127

5.4炔烃的异构化和烯丙醇（醚）重排 131

习题 133

第6章 氧化反应 135

6.1环氧化合物的生成 135

6.2醇化合物的合成 140

6.3醛、酮羧酸化合物的合成 144

6.4受载试剂氧化合成醛酮 156

6.5光敏氧化反应 157

6.6醛、酮氧化合成酯 159

6.7羧酸及其衍生物的生成 161

习题 163

第7章 还原反应 165

7.1催化氢化反应 165

7.2烯、炔类化合物催化氢化还原 169

7.3芳环、杂环化合物的还原 172

7.4羰基化合物的还原 177

7.5含氮化合物的还原 185

习题 188

第8章 有机合成路线设计 190

8.1有机合成路线设计步骤 190

8.2分子的切断与合成路线设计 199

8.3切断程序常用技巧 213

8.4判断切断好坏的标准 215

8.5合成路线设计中的其他技巧问题 216

8.6计算机在合成中的应用简介 226

习题 227

第9章 绿色有机合成 229

9.1现代绿色有机合成评价标准 229

9.2绿色加成反应 230

9.3绿色取代反应 231

9.4消除反应的绿色化 232

9.5提高有机合成中原子经济性的途径 233

9.6绿色合成原料 235

9.7绿色溶剂和助剂 236

习题 241

第10章 有机合成实验 242

实验1乙酸-3-甲基-1-丁基酯（乙酸异丁酯）的合成 242

实验2己酸烯丙基酯（菠萝香精）的合成 243

实验3五乙酸葡萄糖酯的合成 244

实验4乙酰乙酸乙酯缩酮的合成 246

实验5硼氢化钠还原合成二苯甲醇 247

实验6苯氧乙酸的合成 249

实验7铬酸氧化2-甲基环己醇合成2-甲基环己酮 250

实验8铬酸氧化薄荷醇制备薄荷酮 251

实验9 3-苯基-1-（4-甲基苯基）丙烯酮的合成 252

实验10四氢锂铝对二苯乙酸的还原 254

实验11用PCC氧化庚醇合成庚醛 255

实验12活性二氧化锰的制备和肉桂醛的合成 256

实验13 2-乙基-2-己烯醛的合成 258

实验14 2，3-二苯基-2，3-丁二醇制备和频哪醇重排 259

实验15 四苯基乙二醇的重排反应 261

实验16贝克曼（Beckmann）重排反应 262

实验17ε-己内酰胺的合成 264

实验18甲基叔丁基醚（无铅汽油中的抗震剂）的合成 265

实验19食品抗氧化剂TBHQ的合成 267

实验20 1，3-和4，6-二氧苯亚甲基-D-甘露醇的合成 268

实验21安息香的辅酶合成 270

实验22 Wilkinson催化剂合成及在香芹酮选择性均相还原中应用 271

主要参考文献 273

本书常用缩略语 274