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第1章 绪论 1

1.1 发展历史 1

1.2 生物有机化学的内容 2

1.3 细胞化学与体外化学的关系 3

1.4 酶反应的立体化学 10

1.4.1 潜手性氢原子和潜手性面 10

1.4.2 酶和非酶反应的立体化学差异 11

1.4.3 酶的立体专一反应的例子 13

第2章 氨基酸和多肽的生物有机化学 16

2.1 氨基酸的结构特征与生物功能 16

2.2 生物体内的肽键化学 26

2.3 非核蛋白体的肽键生物合成 35

2.4 神经肽化学 42

2.5 化学突变 49

2.5.1 位置一定向诱变（点突变） 51

2.5.2 化学特变和半合成酶 52

第3章 磷酸酯和核苷酸的生物有机化学 57

3.1 结构和性质 57

3.1.1 嘌呤和嘧啶碱基 58

3.1.2 糖环的构象 59

3.1.3 碱基与糖环的关系 60

3.2 单核苷酸 61

3.2.1 ATP 61

3.2.2 cAMP和cGMP 65

3.3 磷酸酯的水解 68

3.4 生物合成磷酸二酯键的化学及抑制药物 79

3.5 DNA的嵌入剂 84

3.6 作为催化剂的RNA分子 94

4.1 催化作用 98

4.2 酶的催化作用 102

4.2.1 与酶的高效性有关的因素 103

4.2.2 分子内的催化作用 105

4.2.3 多功能催化作用及简单模型 106

4.3 α-糜蛋白酶 109

4.3.1 屯荷传递体系的模型实验 115

4.3.2 结合底物的绝对构象 117

4.4 溶菌酶 122

4.5 水解反应中的立体电性控制 125

4.5.1 原酸酯的水解 126

4.5.2 立体电性控制理论对丝氨酸蛋白酶的应用 130

4.6 酶在合成有机化学中的应用 137

4.7 过渡态类似物 141

4.8 抗体酶 146

第5章 酶模型 152

5.1 主-客体配位化学 152

5.1.1 大环和穴状化合物的效应 161

5.1.2 手性识别与催化 163

5.1.3 立体选择运输 167

5.1.4 离子载体 169

5.2 冠醚化学的新发展 171

5.2.1 含氮冠醚与大环聚胺 173

5.2.2 套索冠醚 179

5.2.3 pH调节作用和离子选择性 182

5.2.4 双冠醚 185

5.2.5 光敏冠醚 189

5.2.6 球状配体 193

5.3 膜化学和胶束 201

5.3.1 立体化学识别 207

5.3.2 膜模拟的进展 210

5.4 聚合物 214

5.5 环糊精 219

5.5.1 新的生物模型 227

5.6 甾体模板 231

5.7 远程功能基化反应 236

5.7.1 其它有关的仿生合成 238

5.8 仿生多烯环化 244

第6章 辅酶的化学 253

6.1 NAD+和NADP+ 253

6.1.1 模型化合物 256

6.1.2 辅酶的非酶再循环及在有机合成中的某些应用 260

6.2.1 FAD参与的加氢-脱氢反应 262

6.2 FAD 262

6.2.2 FAD在单加氧酶反应中的作用 267

6.3 硫辛酸 273

6.4 磷酸吡哆醛 276

6.4.1 结构与功能 280

6.4.2 自杀性酶失活剂 285

6.5 硫胺素焦磷酸酯(TPP) 291

6.6 生物素 296

第7章 金属离子 310

7.1 蛋白质和生物分子中的金属离子 310

7.2 Zn2+在碳酸酐酶中的作用 312

7.3 羧肽酶A与Zn2+ 313

7.4 铁与氧的运输 319

7.4.1 运输氧的载体——携氧蛋白质 319

7.4.2 血红蛋白的结构与功能 320

7.4.3 携氧蛋白质调节氧亲合力的模型 322

7.4.4 细胞色素P-450的模型 337

7.5 钴和维生素B12的作用 340

7.5.1 维生素B12的结构 340

7.5.2 维生素B12在变位酶中的作用 342

7.5.3 催化过程中的重排机理 350

7.5.4 自然界中的汞污染与VB12的转甲基化作用 352

7.6 氨基酸的酯、酰胺和肽的水解 356

7.7 硒与生物体的关系 363