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第一章 立体化学的基本概念 1

1.1 结构式 1

1.2 对映体和非对映体的分类 3

1.3 旋光性物质的比旋度 4

1.4 旋光谱(ORD)和圆二色性(CD)光谱 6

1.5 分子的对称因素 9

1.6 产生旋光性的原因 14

1.7 物质产生旋光性的新观点 16

1.8 物质旋光性符号的推测 18

答案 21

第二章 对映异构与非对映异构 22

2.1 旋光性发现的历史 22

2.2 手性与对映体--具有一个手性中心的化合物 23

2.3 具有两个不同手性中心的化合物 28

2.4 具有两个相同手性中心的化合物(内消旋体) 35

2.5 构型的确定 36

2.6 旋光性物质的制取--外消旋体的拆分 48

2.7 外消旋化作用及差向异构化作用 54

2.8 顺、反异构体的次序规则标记法(E)和(Z) 57

2.9 环状化合物的非对映异构(顺、反异构) 59

2.10 怎样确定顺、反异构体的构型 61

2.11 顺、反异构体的转换 68

答案 71

第三章 构象 79

3.1 引言 79

3.2 无环化合物的构象 80

3.3 羰基化合物的构象 88

3.4 环状化合物的构象 90

3.5 环己烷的构象 93

3.6 取代环己烷的构象 98

3.7 环己烯 102

3.8 十氢化萘及其他多环化合物的构象 103

3.9 构象对化学性质的影响 105

3.10 其他元素化合物的立体化学 108

答案 114

第四章 反应过程中的立体化学 119

4.1 加成反应 119

4.2 氢化 121

4.3 溴化和羟基化 123

4.4 消除反应 125

4.5 脱卤化氢和脱卤素 126

4.6 季铵碱的消除反应 129

4.7 顺式消除反应 132

4.8 取代反应 134

4.9 取代反应(续) 137

4.10 几个有意义的取代反应例子 141

4.11 邻基参予 143

4.12 重排反应 145

4.13 环加成反应 148

4.14 σ-迁移反应 154

答案 159

第五章 不对称合成 166

5.1 潜手性(Prochirality) 166

5.2 不对称合成效率的表示法 170

5.3 动力学拆分 173

5.4 克莱姆规则(Cram Rnle) 176

5.5 柏列劳格规则(Prelog Rule) 179

5.6 对映识别反应 183

5.7 手性催化剂及手性溶剂的对映识别反应 189

5.8 重排反应中的不对称合成 197

5.9 绝对不对称合成 201

答案 204

参考文献 205