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第一编 总论 1

第一章 绪论 1

一、有机化合物 1

二、有机化合物的特性 2

三、分类 4

第二章 有机化合物的结构 6

一、原子轨道和化学键 6

二、化学键的种类 9

三、化学键的方向性 11

四、分子轨道 15

五、共振 19

第三章 有机化合物的结构和物理性质 26

一、电磁性质 26

二、光谱学性质 28

三、热的性质 38

第四章 立体化学 42

一、单键的旋转和构象 42

二、双键和几何异构体 43

三、脂环化合物的构象 44

四、旋光异构体 46

第五章 酸和碱 56

一、酸和碱的定义 56

二、酸和碱的强度的表示方法 57

第六章 氧化和还原 64

一、概述 64

二、氧化剂和还原剂 67

第二编 各论 69

第一章 烃 69

一、链烃 69

二烯烃 86

三、环烃 97

第二章 卤代物 113

一、卤代链烃 113

二、卤代芳烃 119

三、醛的卤代物 120

四、羧酸的卤代物 121

五、碳酸的卤代物 126

第三章 醇、酚、醚、醌 128

一、醇 128

二、酚 140

三、醚 146

四、醌 151

第四章 羰基化合物 154

一、羰基化合物的通性 154

二、醛 159

三、酮 166

四、烯酮 171

第五章 羧酸及其衍生物 173

一、概述和命名法 173

二、一般制法 176

三、一般性质 177

四、各论 180

五、羧酸衍生物 187

第六章 氮、硫和金属化合物 198

一、含氮化合物 198

二、含硫化合物 216

三、磷和砷的化合物 221

四、镁、硼、铝、铅、硅的化合物 223

五、过渡元素化合物 226

第七章 杂环化合物 228

一、五员杂环化合物 229

二、六员杂环化合物 237

三、生物碱 244

第八章 碳水化合物 251

一、概述 251

二、单糖 252

三、二糖 257

四、多糖 260

第九章 氨基酸和蛋白质 265

一、氨基酸 265

二、蛋白质 271

第十章 类脂化合物 277

一、概述 277

二、油脂 277

三、蜡 280

四、复合类脂化合物 280

五、表面活性剂 281

第十一章 萜类化合物、类胡萝卜素和甾族化合物 284

一、萜类化合物 284

二、类胡萝卜素 289

三、甾族化合物 291

第十二章 激素、维生素和酶 294

一、激素 294

二、维生素 297

三、酶 300

第十三章 染料和花色素、黄酮等植物色素 303

一、染料 303

二、花色素及黄酮 310

第十四章 合成高分子化合物 314

一、高分子化合物的特性 314

二、高分子化合物的合成方法 316

三、各论 323

第三编 有机反应机理 330

第一章 化学键的形成和断裂以及化学反应的原因 330

一、化学键的形成和断裂 330

二、自由能的变化和化学反应 331

三、自由能的变化和平衡常数 334

四、化学反应的过程 336

五、分子的碰撞和碰撞时的分子的状态 337

第二章 有机化学反应的分类 339

第三章 亲核取代反应 341

一、脂肪族亲核取代反应 341

二、芳香族亲核取代反应 349

三、哈默特规则 352

四、酯化和酯的水解 353

第四章 亲核加成反应 355

一、碳——碳不饱和键的加成反应 355

二、羰基的亲核加成反应 357

第五章 亲核重排反应 361

一、分子内亲核重排反应 361

二、分子间亲核转移反应 365

第六章 芳香族亲电取代反应 367

一、硝化 367

二、磺化 369

三、卤化 369

四、弗瑞迪——克来福特反应 370

五、偶合反应 371

六、取代基的定位效应 372

七、萘的取代反应 375

第七章 亲电加成反应 377

一、卤素加成 377

二、卤化氢加成 378

三、乙烯水合 380

四、硼氢化反应 380

五、臭氧化 381

第八章 亲电重排反应 383

一、苯胺—N—取代衍生物的重排 383

第九章 自由基反应 384

一、自由基的生成 384

二、自由基反应 387

三、自由基同稳定分子的反应 388

四、碳烯反应 394

附表 397