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目录 1

前言 1

第一章绪论 1

一、极性转换的概念 1

二、极性转换的分类 9

参考文献 17

第二章羰基化合物的极性转换 18

一、C1的极性转换 18

1．羰基不被掩蔽的——酰基金属化试剂 18

（1）IA,IIA和IIB族的酰基金属化试剂 18

（2）过渡金属试剂 21

2．羰基被掩蔽的极性转换 25

（1）经典的极性转换试剂 26

（2）新颖的被掩蔽的羰基极性转换试剂 31

3．［2,3］-σ重排型的分子内亲核酰基化反应 84

二、C2的极性转换 87

三、C3的极性转换 100

四、C4的极性转换 110

参考文献 112

第三章氨基化合物的极性转换及其在合成中的应用 121

一、胺类反应性的极性转换 121

1．α-氨基碳正离子与α-氨基碳负离子的对比 121

2．偶极和（或）共振稳定α-N-碳负离子 123

3．伯胺类、仲胺类和叔胺类的α-位的可逆极性转换 124

1．概述 127

二、金属化亚硝基胺类作为掩蔽亲核的α-（仲胺）烷基化试剂 127

2．亚硝胺的金属化作用 128

3．亚硝胺锂与亲电试剂的反应 130

（1）烷基化作用 130

（2）与醛或酮的反应（α-羟烷基化作用） 131

三、α-亚硝氨基烷基醚锂化物作为α-伯胺碳负离子等效物 132

四、仲（α-锂烷基）烷基胺的合成等效物 133

参考文献 135

一、芳香族化合物的极性转换 137

第四章烃类化合物的极性转换及其在合成中的应用 137

二、杂环芳香化合物的极性转换 142

1．吡啶的极性转换 142

（1）烷基化反应 143

（2）酰基化反应 143

2．吡喃酮环C3的极性转换 144

三、烯烃的极性转换 144

四、α-烷基化合物的极性转换 153

参考文献 156

第五章极性转换的方法 158

一、1,2n-氧化反应 158

二、杂原子的互换和修饰 160

1．杂原子的互换 161

2．杂原子的修饰 163

三、同系化作用和它的逆转 168

四、环丙烷的应用 173

五、乙炔 176

六、氧化还原反应 178

参考文献 183

第六章几种常见被掩蔽的酰基负离子等效物的反应及其在合成中的应用 187

一、氰化物负离子和噻唑盐催化的醛类的1,4-加成作 188

用 188

二、被保护的氰醇负离子的1,4-加成作用 194

三、α-二烷基氨基腈负离子的1,4-加成作用 201

四、噻唑盐催化的醛类的1,2-加成作用 206

五、被保护的氰醇和α-二烷基氨基腈的1,2-加成作用 208

六、被保护氰醇的烷基化作用 210

七、α-二烷基氨基腈的烷基化作用 214

八、其它反应 218

参考文献 224

主题索引 227

中西文对照索引 237

西文人名索引 240