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目录 1

前言 1

第1章　糖化学初步知识——单糖的结构、形状和来源 1

1.1　葡萄糖的结构 1

1.1.1　物理上的证据 1

1.1.2　化学上的证据 2

1.1.3　葡萄糖的环化 3

1.1.4　表示葡萄糖的通常方法——D，L和a，β规则 4

1.2　单糖之间的相互关系 9

1.2.1　醛糖 9

1.2.2　酮糖 13

1.3　糖以及相应的化合物分子的形状 15

1.3.1　饱和的六元环 15

1.3.2　饱和的五元环 25

1.3.3　直链式的糖 26

1.3.4　环外原子上取代基的定向 27

1.3.5　单糖的性质与构象的关系 30

1.4　溶液中的糖 31

1.4.1　变旋 31

1.4.2　对平衡的描述 32

1.5　单糖的来源 34

1.5.1　单糖及衍生物的生物化学合成 35

1.5.2　单糖的体外酶合成 38

1.5.3　由其他糖合成单糖 40

1.5.4　由非糖体合成单糖 41

参考文献 44

2.1　游离糖的反应 47

第2章　端基异构中心的反应及产物 47

2.1.1 与醇的反应——糖苷 48

2.1.2　分子内的糖苷——1，6-、1，2-、1，3-及1，4-缩水内醚糖 69

2.1.3　与硫亲核试剂的反应——硫代缩醛和硫代糖苷 85

2.1.4　与氮亲核试剂的反应——糖基胺、肟、腙及脎 97

2.1.5　与碳亲核试剂的反应 104

2.1.6　还原为糖醇 112

2.1.7　氧化 113

2.1.8　与碱的反应 123

2.1.9　与酸的反应 127

2.2　糖酯的反应 130

2.2.1　糖的羧酸酯 130

2.2.2　1，2-原酸酯 138

2.2.3　糖基亚胺酯 148

2.2.4　其他的糖酯 151

2.3　羟基保护的糖基卤代物的性质与反应 152

2.3.1　构型与构象 152

2.3.2　羟基保护的糖基溴代物和氯代物与醇的反应 153

2.3.3　羟基保护的吡喃糖基溴代物和氯代物与其他亲核试剂的反应 160

2.3.4　羟基保护的糖基溴代物或氯代物的游离基反应 164

2.3.5　糖基氟代物的反应 167

2.3.6　羟基保护的糖基卤代物的消除反应 168

参考文献 169

第3章　糖的非端基碳原子的反应和产物 177

3.1　引言 177

3.1.1　概述 177

3.1.2　离去基团的亲核取代 178

3.1.3　环氧化合物的开环 191

3.2　脱氧糖 193

3.2.1　脱氧糖的合成 194

3.2.2　脱氧糖的反应 203

3.3　氨基糖 203

3.3.1　氨基糖的合成 204

3.3.2　氨基糖的反应 214

3.4　硫代糖 223

3.4.1　硫代糖的合成 223

3.4.2　硫代糖的反应 228

3.5　脱氧卤代糖 231

3.5.1　脱氧卤代糖的合成 232

3.5.2　脱氧卤代糖的反应 245

3.6　缩水内醚糖（由羟基的分子内取代形成的化合物） 248

3.6.1　环氧化合物的合成与反应 249

3.6.2　3，5-缩水内醚呋喃糖的合成与反应 252

3.6.3　3，6-缩水吡喃糖、3，6-缩水呋喃糖及2，5-缩水呋喃糖的合成与反应 254

3.6.4　2，6-缩水吡喃糖的合成与反应 256

3.6.5　缩水糖醇的合成与反应 256

3.7　由非羟基的亲核试剂进行的分子内取代（缩环反应） 258

3.7.1　环上氧参与的取代反应 258

3.7.2　碳原子参与的取代反应 260

3.8　支链的糖 260

3.8.1　结构分析 261

3.8.2　合成 263

3.9.1　二醛糖、醛酮糖和二酮糖衍生物 268

3.9　二羰基的化合物 268

3.9.2　醛酮糖的酸（抗坏血酸和唾液酸） 286

3.9.3　糖醛酸 288

3.10　不饱和的糖 290

3.10.1　糖烯 291

3.10.2　孤立的烯 301

3.10.3　6-脱氧-己-5-烯吡喃糖衍生物 307

3.10.4　由Wittig类反应得到的产物 307

参考文献 308

第4章　糖的羟基的反应和产物 319

4.1　羟基的相对反应性 319

4.1.1　端基羟基的选择性的O-取代反应 319

4.1.3　在二级羟基上的O-取代反应 322

4.1.2　在一级羟基上的O-取代反应 322

4.1.4　用有机锡衍生物进行选择性的羟基的O-取代 327

4.2　醚 330

4.2.1 甲基醚 330

4.2.2　苄基醚 333

4.2.3　三苯甲基醚 335

4.2.4　硅醚 336

4.2.5　烯基的醚 339

4.2.6　其他的醚 341

4.3　酯 341

4.3.1　乙酸酯 342

4.3.2　另外的羧酸酯 346

4.3.3　酶促酰基化和脱酰基 347

4.3.4　羧酸酯的原酸酯 348

4.3.5　碳酸酯和取代的碳酸酯 350

4.3.6　磺酸酯 355

4.3.7　硫酸酯和氯代硫酸酯 359

4.3.8　磷酸酯 363

4.3.9　硝酸酯 365

4.3.10 硼酸酯B（OR）3、硼酯R'B（OR）2及ROBR2 366

4.4　缩醛 368

4.4.1　概述 368

4.4.2　由糖的单个羟基形成的缩醛 369

4.4.3　由糖的二醇生成的缩醛 370

4.4.4　环状缩醛的反应 379

4.5　α-二醇通过环状中间体的氧化断裂 383

4.5.1　概述 383

4.5.2　二醇断裂反应的应用 385

参考文献 388

第5章　寡糖的化学合成 394

5.1　寡糖的生物功能、化学合成的必要性 394

5.2　寡糖合成的一般特征 395

5.3　糖基受体 398

5.4　糖基供体 399

5.4.1　概述 399

5.4.2　2-脱氧糖基的连接 404

5.5　分子内糖基化 406

5.5.1　基于离去基团的分子内糖苷化 407

5.5.2　双功能基连接方式 411

5.5.3　连接臂连接非反应中心的分子内糖基化 415

5.5.4　环状糖苷键合成 426

5.6.1　概述 432

5.6　用不保护或少保护的糖为糖基受体高区选和立体选地合成寡糖 432

5.6.2　在寡糖原酸酯生成和重排中的高区选和立体选择性 433

5.6.3　用不保护或少保护的糖为受体、糖的三氯乙酰亚胺酯为供体，进行寡糖合成 442

5.6.4　用少保护糖为受体的其他区选性糖基化的方法 464

5.6.5　通过硼络合物的中间体 470

5.6.6　由不保护的糖苷进行选择性的保护 471

5.6.7　小结 472

5.7　寡糖的固相合成 472

5.7.1　概述 472

5.7.2　合成策略 473

5.7.3　用于固相合成的聚合物载体 478

5.7.4　用于固相合成的聚合物连接臂系统 481

5.7.5　用于固相合成的保护基 485

5.7.6　用于固相合成的糖基化试剂 487

5.7.7　用于固相合成的“连珠”分析 489

5.7.8　固相合成寡糖的实例 490

5.7.9　寡糖合成的自动化 501

5.7.10　结论与展望 503

5.8　多效价树枝状糖苷配体的合成 504

5.8.1　树枝状化合物框架和糖苷的键合 506

5.8.2　聚氨基酸的糖苷配体的合成 510

5.8.3　以芳烃和大环为框架的树枝状物 514

5.8.4　以糖环为核心的簇合物 516

5.8.5　以环糊精为框架的糖苷配体 518

5.8.6　两种特殊的树枝状化合物 520

5.8.7　以碳硅烷为框架的枝状物 521

5.8.8　其他低价的树枝状配体的合成 522

5.8.9　结束语 524

5.9　β-甘露糖苷 524

5.9.1　β-甘露糖苷的存在 524

5.9.2　β-甘露糖苷的合成 525

5.9.3　小结 551

5.10　寡糖合成的例子 551

5.10.1　线形的均聚寡糖 551

5.10.2　线形的杂聚寡糖 554

5.10.3　支链的均聚寡糖 556

5.10.4　支链的杂聚寡糖 560

5.10.5　小结 569

参考文献 570

6.1.1　糖键合的试剂 583

6.1　糖作为手性的辅助物 583

第6章　用单糖合成光学纯的非糖化合物 583

6.1.2　糖键合的反应物 584

6.2　糖转化为光学活性纯的非糖化合物 587

6.2.1　杂环的化合物 588

6.2.2　碳环的化合物 596

6.2.3　直链的化合物 603

6.2.4　大环的化合物 607

参考文献 611

第7章　含有单糖和多糖的天然化合物 615

7.1　几种常见的单糖 615

7.1.1　六碳糖 615

7.1.2　五碳糖 617

7.2.1　非还原的双糖 618

7.2　双糖 618

7.2.2　还原的双糖 621

7.2.3　双糖的合成 624

7.2.4　另外一些在自然界存在的双糖 625

7.3　寡糖 626

7.3.1　个别的化合物 626

7.3.2　存在于天然产物中的寡糖 627

7.3.3　寡糖的结构和构象分析 638

7.4　多糖 640

7.4.1　概述 640

7.4.2　多糖结构的测定 641

7.4.3　植物的多糖 646

7.4.4　另外的几种多糖 652

7.4.5　动物的多糖 653

7.4.6　微生物的多糖 654

7.5　糖蛋白、蛋白多糖以及糖酯 656

7.5.1　糖蛋白 656

7.5.2　肽多糖 660

7.5.3　糖酯 662

7.6　其他的糖苷 663

7.6.1　天然的O-糖苷 664

7.6.2　N-糖苷 667

7.6.3　S-糖苷 671

7.6.4　C-糖苷 672

7.7　环醇 674

参考文献 677