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第1章 绪论 1

1.1 引言 1

1.2 有机合成的目的和设计 3

1.3 有机合成的发展与作用 5

习题 7

第2章 官能团化和官能团转换的基本反应 8

2.1 官能团化 8

2.2 官能团的转换 14

习题 21

第3章 缩合反应 23

3.1 羟醛缩合反应（aldol reaction） 23

3.2 克莱森（Claisen condensation reaction） 26

3.3 碳负离子参与的其他重要的缩合反应 30

3.4 酸催化的缩合反应 37

3.5 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中的应用 41

习题 45

第4章 重排反应 48

4.1 亲核重排 48

4.2 亲电重排 57

4.3 芳环上的重排 61

4.4 σ键迁移重排 62

习题 66

第5章 氧化反应 70

5.1 醇羟基和酚羟基的氧化 70

5.2 碳碳双键的氧化 76

5.3 芳烃侧链和烯丙位的氧化 81

5.4 醛、酮的氧化 86

习题 87

第6章 还原反应 89

6.1 催化氢化反应 89

6.2 溶解金属还原反应 93

6.3 氢化物-转移试剂还原 98

6.4 其他还原试剂 103

习题 105

第7章 有机合成试剂 107

7.1 有机镁试剂 107

7.2 有机锂试剂 111

7.3 有机铜试剂 114

7.4 有机锌试剂 117

7.5 磷叶立德 118

7.6 硫叶立德 123

7.7 有机硼试剂 124

习题 130

第8章 不对称合成反应和光学异构体拆分 132

8.1 不对称合成反应 132

8.2 光学异构体的拆分 144

习题 149

第9章 有机合成中的选择性 151

9.1 有机化学反应选择性的分类 151

9.2 有机化学反应选择性控制方法 156

9.3 实例分析 162

习题 164

第10章 基团的保护基 165

10.1 胺的保护 165

10.2 醇的保护 170

10.3 羧基的保护 174

10.4 羰基的保护 176

习题 180

第11章 逆合成分析与合成路线设计 182

11.1 有机合成路线设计 182

11.2 逆合成分析法 183

11.3 简单化合物的合成路线设计 188

11.4 双官能团化合物的合成路线设计 198

11.5 简单环状化合物的合成路线设计 210

11.6 有机化合物合成实例 213

习题 224

第12章 有机合成新方法 226

12.1 微波辅助有机合成 226

12.2 相转移催化反应 232

12.3 固相合成法 236

12.4 其他合成法 238

习题 244

附录 常见有机人名反应 245

参考文献 266