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第1章 绪论 1

第2章 嘌呤2位的选择性修饰 4

2.1 嘌呤2位的烷基化 4

2.1.1 通过亲核取代反应对嘌呤2位进行烷基化 4

2.1.2 通过交叉偶联反应对嘌呤2位进行烷基化 5

2.1.3 通过其他方法对嘌呤2位进行烷基化 7

2.2 嘌呤2位的芳基化 9

2.2.1 通过交叉偶联反应对嘌呤2位进行芳基化 9

2.2.2 光解反应 10

2.3 嘌呤2位的胺化 11

2.3.1 卤素作为离去基团对嘌呤2位的胺化 11

2.3.2 三氟甲磺酰基作为离去基团对嘌呤2位的胺化 12

2.3.3 硝基作为离去基团对嘌呤2位的胺化 13

2.3.4 季鏻盐作为离去基团对嘌呤2位的胺化 13

2.4 通过亲核取代反应对嘌呤2位进行氧化 14

2.5 通过亲核取代反应对嘌呤2位进行硫化 15

2.6 嘌呤2位的卤化 17

2.6.1 嘌呤2位的氟化 17

2.6.2 嘌呤2位的氯化、溴化和碘化 18

2.7 嘌呤2位的氰基化 20

2.7.1 亲核取代反应对嘌呤2位的氰基化 20

2.7.2 交叉偶联反应对嘌呤2位的氰基化 21

参考文献 22

第3章 嘌呤6位的选择性修饰 26

3.1 嘌呤6位的烷基化 26

3.1.1 通过亲核取代反应对嘌呤6位进行修饰 26

3.1.2 通过交叉偶联反应对嘌呤6位进行修饰 28

3.1.3 通过其他方法进行的烷基化 36

3.2 嘌呤6位的芳基化 37

3.2.1 通过交叉偶联反应实现嘌呤6位的芳基化 37

3.2.2 通过其他方法实现嘌呤6位的芳基化 44

3.3 嘌呤6位的烯基化 47

3.4 嘌呤6位的炔基化 48

3.5 嘌呤6位的胺化 48

3.5.1 通过亲核取代反应 48

3.5.2 通过钯催化的胺化反应 62

3.5.3 其他胺化方法 66

3.6 嘌呤6位的氧化 66

3.6.1 通过直接转化发生氧化反应 66

3.6.2 通过间接转换的氧化反应 76

3.7 嘌呤6位的硫化 80

3.7.1 通过亲核取代反应合成6位硫基嘌呤 80

3.7.2 通过6-巯基嘌呤和卤代烷合成6-硫基嘌呤 82

3.7.3 通过离去基团合成6位硫基嘌呤 82

3.7.4 通过偶联反应合成6位硫基嘌呤 87

3.8 嘌呤6位的卤化 87

3.8.1 嘌呤6位的氟化 87

3.8.2 嘌呤6位的氯化和溴化 88

3.8.3 嘌呤6位的碘化 90

3.9 嘌呤6位的其他修饰 90

3.9.1 通过金属化作用实现嘌呤6位的修饰 90

3.9.2 通过氰化反应实现嘌呤6位的修饰 90

3.9.3 通过磷化反应实现嘌呤6位的修饰 94

参考文献 94

第4章 嘌呤8位的选择性修饰 101

4.1 嘌呤8位的烷基化 101

4.1.1 通过亲核取代反应实现嘌呤8位的烷基化 101

4.1.2 通过交叉偶联反应实现嘌呤8位的烷基化 101

4.1.3 通过碳氢活化实现嘌呤8位的烷基化 102

4.2 嘌呤8位的芳基化 104

4.2.1 通过交叉偶联反应实现嘌呤8位的芳基化 104

4.2.2 通过碳氢键活化实现嘌呤8位的芳基化 108

4.2.3 通过其他方法实现嘌呤8位的芳基化 110

4.3 嘌呤8位的胺化 110

4.3.1 通过亲核取代反应实现嘌呤8位的胺化 110

4.3.2 通过氧化胺化实现嘌呤8位的胺化 111

4.3.3 钯催化的嘌呤8位的胺化 111

4.3.4 通过其他方法实现嘌呤8位的胺化 112

4.4 嘌呤8位的氧化 113

4.5 嘌呤8位的硫化 113

4.5.1 通过亲核取代反应实现嘌呤8位的硫化 113

4.5.2 通过交叉偶联反应实现嘌呤8位的硫化 115

4.5.3 通过其他方法实现嘌呤8位的硫化 116

4.6 嘌呤8位的卤代 117

4.6.1 嘌呤8位的氟代 117

4.6.2 嘌呤8位的氯代和碘代 118

4.6.3 嘌呤8位的溴代 119

4.7 嘌呤8位的磷酸化 119

4.8 嘌呤8位的氰化 120

4.8.1 通过亲核取代反应实现嘌呤8位的氰化 120

4.8.2 通过交叉偶联反应实现嘌呤8位的氰化 120

参考文献 121

第5章 嘌呤9位的选择性修饰 124

5.1 嘌呤9位的烷基化 125

5.1.1 亲核取代反应 125

5.1.2 Mitsunobu反应 130

5.1.3 Michael加成反应 131

5.1.4 烯丙基烷基化反应 134

5.2 嘌呤9位的芳基化 135

5.2.1 亲核取代反应 135

5.2.2 交叉偶联反应 136

5.3 嘌呤9位的糖苷化 138

5.3.1 亲核取代反应 138

5.3.2 缩合反应 149

5.3.3 Mitsunobu反应 151

5.3.4 其他反应 152

参考文献 153

第6章 非环核苷的化学修饰 157

6.1 非环核苷的发展 157

6.2 非环核苷的分类 160

6.3 各种类型非环核苷的化学修饰 161

6.3.1 类型Ⅰ——含阿昔洛韦侧链的非环核苷的合成 162

6.3.2 类型Ⅱ——含更昔洛韦侧链的非环核苷的合成 175

6.3.3 类型Ⅲ——含阿德福韦侧链的非环核苷的合成 182

6.3.4 类型Ⅳ——含西多福韦侧链的非环核苷的合成 194

6.3.5 类型V——含布昔洛韦侧链的非环核苷的合成 197

6.4 新进展 199

参考文献 203