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1有机化学中选择性的定义 1

1.1不同底物之间的反应性差异 1

1.2同一底物不同部位上的反应性差异 2

1.3选择性的定义 4

1.4立体中心和立体面的选择性 6

思考题 8

参考读物 10

答案 10

2羰基化合物的立体选择性反应Ⅰ 11

2.1羰基化合物的亲核加成反应 11

2.1.1使用手性底物 11

2.1.2使用手性试剂 14

2.1.3使用手性催化剂 16

2.2不对称共轭加成 18

2.3烯丙基硼烷衍生物的加成 21

思考题 23

参考读物 25

答案 25

3烯烃的立体选择性反应Ⅰ 27

3.1Diels-Alder反应 27

3.1.1使用手性亲双烯体 29

3.1.2使用手性二烯体 30

3.1.3使用手性路易斯酸 31

3.1.4使用位阻路易斯酸 33

3.2［2+2］环加成反应 34

3.3σ－重排反应 35

思考题 38

参考读物 39

4羰基化合物的立体选择性反应Ⅱ 42

4.1立体选择性烯醇化物的形成 44

答案 46

4.2烯醇化物的烷基化 47

4.3羟醛缩合反应 50

4.4不对称羟醛缩合反应 52

4.5其他可供选择的合成策略 57

思考题 59

参考读物 61

答案 62

5烯烃的立体选择性反应Ⅱ 65

5.1立体选择性硼氢化反应 65

5.1.1底物控制 66

5.1.2试剂控制 67

5.1.3催化剂控制 68

5.2立体选择性氢化反应 69

5.3立体选择性环氧化反应 70

5.3.1Sharpless环氧化反应 72

5.3.2Sharpless环氧化反应机制 72

5.3.3Sharpless环氧化反应的应用 73

5.3.4Jacobsen环氧化反应 77

5.3.5a,β－不饱和羰基化合物的环氧化反应 77

5.4烯丙醇类化合物的环丙烷化反应 78

5.5不对称氮杂环丙烷化反应 79

5.6不对称双羟化反应 79

5.6.1机制 81

5.6.2芳香族化合物的双羟基化反应 82

思考题 82

参考读物 84

答案 85

6动力学拆分 87

6.1伴随有不对称诱导作用的动力学拆分 89

6.2伴随动力学拆分的不对称合成 91

6.3伴随动力学拆分的对映选择性加氢反应 93

6.4双烯醇的Sharpless环氧化反应 94

6.5连续动力学拆分 98

思考题 99

参考读物 100

答案 101

7平面对称性分子的不对称反应 104

7.1环氧化合物的对映选择性开环反应 107

7.2酮的对映选择性脱质子化反应 108

7.3Horner-Emmons反应 109

7.4环状酸酐的立体选择性反应 110

7.5双烯的立体选择性反应 111

7.6二醇的立体选择性反应 111

7.7二酮、二羧酸和双内酯的不对称反应 112

7.8消除反应 113

7.9端位双基团的识别反应 114

思考题 119

参考读物 119

答案 120

8C2对称性分子的不对称反应 122

8.1具有C2对称性分子的合成 122

8.2非C2对称性分子的合成 123

8.3σ－对称性（内消旋）和C2－对称性化合物的比较 129

8.4假C2－对称性分子的反应 133

8.5碘内酯化反应 136

8.6双和三环氧化合物的连锁反应 136

思考题 142

参考读物 142

答案 143

9动态动力学拆分 144

9.1动态动力学拆分方法 144

9.2结晶诱导的动态动力学拆分方法 151

思考题 152

参考读物 153

答案 154