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Introduction 1

1 STRUCTURE DETERMINES PROPERTIES 7

2 HYDROCARBON FRAMEWORKS. ALKANES 57

3 CONFORMATIONS OF ALKANES AND CYCLOALKANES 104

4 ALCOHOLS AND ALKYL HALIDES 142

5 STRUCTURE AND PREPARATION OF ALKENES: ELIMINATION REACTIONS 187

6 REACTIONS OF ALKENES: ADDITION REACTIONS 230

7 STEREOCHEMISTRY 281

8 NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION 326

9 ALKYNES 363

10 CONJUGATION IN ALKADIENES AND ALLYLIC SYSTEMS 390

11 ARENES AND AROMATICITY 423

12 REACTIONS OF ARENES: ELECTROPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION 473

13 SPECTROSCOPY 519

14 ORGANOMETALLIC COMPOUNDS 587

15 ALCOHOLS, DIOLS, AND THIOLS 623

16 ETHERS, EPOXIDES, AND SULFIDES 665

17 ALDEHYDES AND KETONES: NUCLEOPHILIC ADDITION TO THE CARBONYL GROUP 703

18 ENOLS AND ENOLATES 755

19 CARBOXYLIC ACIDS 791

20 CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES: NUCLEOPHILIC ACYL SUBSTITUTION 830

21 ESTER ENOLATES 886

22 AMINES 913

23 ARYL HALIDES 971

24 PHENOLS 993

25 CARBOHYDRATES 1026

26 LIPIDS 1069

27 AMINO ACIDS, PEPTIDES, AND PROTEINS 1109

28 NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES, AND NUCLEIC ACIDS 1155