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第一章 绪论 1

第一节 有机化合物和有机化学 1

第二节 杂化轨道理论 2

第三节 共价键的几个重要参数和断裂方式 4

第四节 有机化合物的分类和表示方式 6

第五节 有机酸碱理论 8

第六节 有机化合物的结构测定 9

第二章 烷烃和环烷烃、自由基取代反应 15

第一节 分类、构造异构和碳原子的级 15

第二节 命名 16

第三节 结构 19

第四节 构象 20

第五节 物理性质 23

第六节 化学反应 23

第三章 立体化学基础 31

第一节 概述 31

第二节 对映异构和非对映异构 34

第三节 环烷烃的立体异构 38

第四节 烷烃卤代反应的立体化学 42

第四章 卤代烷、亲核取代反应 48

第一节 分类和命名 48

第二节 结构和物理性质 49

第三节 化学反应 50

第四节 亲核取代反应和消除反应的机制 53

第五章 醇和醚 68

第一节 醇 68

第二节 醚 77

第三节 环氧化合物 79

第四节 硫醇和硫醚 81

第六章 烯烃、亲电加成、自由基加成 89

第一节 结构和同分异构 89

第二节 命名和物理性质 90

第三节 化学反应 92

第七章 炔烃和二烯烃、离域键 102

第一节 炔烃的结构、命名和物理性质 102

第二节 炔烃的化学反应 104

第三节 烯烃和炔烃的制备 107

第四节 二烯烃 108

第五节 不饱和卤代烃 110

第八章 芳烃、芳核上的亲电取代反应 116

第一节 芳烃的分类和命名 116

第二节 苯的结构特点和物理性质 118

第三节 苯及其衍生物的化学性质 118

第四节 多环芳烃 123

第五节 非苯芳烃 126

第九章 醛和酮、亲核加成反应 134

第一节 结构、命名和物理性质 134

第二节 化学性质 136

第三节 制备 143

第四节 不饱和醛、酮 144

第十章 酚和醌 154

第一节 酚、醌的定义和命名 154

第二节 酚的结构 156

第三节 酚的性质 156

第四节 醌的化学性质 160

第十一章 羧酸和取代羧酸，亲核加成-消除反应 166

第一节 羧酸 166

第二节 取代羧酸 176

第十二章 羧酸衍生物 185

第一节 羧酸衍生物 185

第二节 碳酸衍生物和原酸衍生物 195

第三节 油脂和磷脂 197

第十三章 碳负离子的反应 206

第一节 α-氢的酸性和互变异构 206

第二节 缩合反应 208

第三节 β-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用 211

第四节 烯胺的烷基化和酰基化反应 213

第五节 Michael加成反应 214

第十四章 有机含氮化合物 220

第一节 芳香硝基化合物 220

第二节 胺类化合物 222

第三节 季铵盐和季铵碱 229

第四节 重氮化合物和偶氮化合物 230

第五节 卡宾和苯炔中间体 233

第十五章 杂环化合物 243

第一节 杂环化合物的分类和命名 243

第二节 六元杂环化合物 245

第三节 五元杂环化合物 254

第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学 267

第一节 氨基酸 267

第二节 多肽和蛋白质 271

第三节 酶的化学 273

第十七章 糖类和核酸 278

第一节 糖类 278

第二节 核酸 286

第十八章 萜类和甾族化合物 294

第一节 萜类 294

第二节 甾族化合物 298

第十九章 周环反应 305

第一节 周环反应的定义和特点 305

第二节 电环化反应 305

第三节 环加成反应 307

第四节 σ迁移反应 309

附录 各类有机化合物的常用鉴别方法 315