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1.1 引言 1

第1章 碳链的形成 1

1.2 官能团的排布 3

1.3 极反转 4

1.4 醇 6

1.5 烯烃的合成及其偶联反应 10

1.6 醛、酮、羰酸 30

1.7 1,2-双官能团化合物 33

1.8 1,3-双官能团化合物 36

1.9 1,4-双官能团化合物 46

1.10 1,5-双官能团化合物 53

1.11 1,6-双官能团化合物 54

2.1 引言 58

2.2 自由基 58

第2章 碳环 58

2.3 关环易位 61

2.4 大环化作用 63

2.5 环丙烷和环丙烯衍生物 68

2.6 环丁烷衍生物 73

2.7 环戊烯衍生物 76

2.7.1 前列腺素 88

2.8 环己烷和环己烯衍生物 93

2.8.1 甾族化合物 103

2.9 桥联碳环 112

第3章 官能团的转换（FGI） 115

3.1 引言 115

3.2 还原 115

3.2.1 总论 115

3.2.2 碳-碳重键和环丙烷的氢化 116

3.2.3 醛、酮和羧酸衍生物的还原 125

3.2.4 氮化合物的还原 133

3.2.5 碳-杂原子键和杂原子-氧键的还原断裂 135

3.3 氧化 137

3.3.1 总论 137

3.3.2 非官能团碳原子的氧化 140

3.3.3 碳-碳多键中碳原子的氧化 144

3.3.4 醇氧化为醛、酮和羧酸 156

3.3.5 酮和醛的氧化重排与断裂 159

3.3.6 用脱氢或其他消除反应合成烯烃 161

3.4 羧酸衍生物的合成 165

3.5 醚 169

3.6 膦酸酯 172

3.7 硫化物和磺酸盐 172

3.8 卤代烃 173

3.9.1 活泼碳-氢键和碳-碳键 175

3.9 官能团的保护 175

3.9.2 醇羟基 178

3.9.3 氨基和硫醇 183

3.9.4 羧基 186

3.9.5 醛基和酮基 186

3.9.6 磷酸酯基 188

第4章 杂环和芳烃化合物 189

4.1 引言 189

4.2 药物中的含氮杂环化合物和芳烃 189

4.3 内酯（氧杂环丁酮）和内酰胺（β-丙内酰胺） 212

4.4 卟啉、叶绿素a、咕啉 226

4.5 生物碱 245

4.6 手性自复制 253

4.7 单糖及其保护的衍生物 253

5.2 寡聚核酸 261

第5章 生物高分子和树枝状聚合物 261

5.1 引言 261

5.3 肽 275

5.3.1 肽合成的步骤 276

5.4 二糖和寡糖的合成 292

5.5 树枝状聚合物 302

第6章 组合混合物及选择 305

6.1 引言 305

6.2 裂分法及多组分反应 306

6.3 编码 309

6.4 化合物库的应用 311

6.4.1 金属离子的配体 312

6.4.2 催化剂 313

6.4.3 蛋白质 316

6.4.4 核酸 323

6.4.5 杂环 324

6.4.6 碳环 328

6.4.7 手性化合物 329

第7章 纳米级的骨架与单元 331

7.1 引言 331

7.2 核酸 331

7.2.1 具有以特定位点共价键合诱变剂的DNA 332

7.2.2 阳离子寡核酸 333

7.2.3 特定序列DNA裂解的合成剪切 334

7.2.4 己糖寡核酸 334

7.2.5 具有中心铜（Ⅰ）离子线的DNA螺旋结构 335

7.3 Kemp酸：酶空穴和自复制模型 336

7.3.1 具有收敛官能团的酶空穴模型 336

7.3.2 合成自复制体系 337

7.4 共价和非共价卟啉组装 338

7.5.1 泡状膜 340

7.5 两亲化合物的分子组装 340

7.5.2 螺旋胶束纤维 342

7.6 胶囊 343

7.7 富勒烯和碳棒 345

7.8 轮烷和索烃 347

第8章 网络与资源 350

8.1 引言 350

8.2 起始原料 350

8.3 文献检索 353

8.3.1 Science Finder Scholar（化学文摘服务系统，CAS） 353

8.3.2 美国化学会（ACS） 354

8.3.3 欧洲期刊 355

8.3.4 有机化学手册 355

8.4 资源 357

9.2 基本的逆合成分析 360

第9章 逆合成分析、合成设计、串联反应和绿色化学 360

9.1 引言 360

9.2.1 开链化合物 363

9.2.2 单环和双环目标分子 373

9.2.3 桥状多环分子 376

9.2.4 简单分子的反合成分析总结 378

9.3 从文献中学习 378

9.4 串联反应 384

9.5 绿色化学 386

第10章 七十七个结论 388

10.1 引言 388

10.2 结论 388

参考文献 395

索引 431