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1　碳-碳单键的形成 1

1.1 主族化学 1

1.1.1　烯醇化物和烯胺的烷基化 1

1.1.2　烯醇和烯胺的共轭加成 19

1.1.3　醇醛缩合反应 27

1.1.4　烯醇盐和烯胺用于不对称反应 36

1.1.5　有机锂试剂 45

1.1.6　有机镁试剂 63

1.1.7　有机锌试剂 67

1.1.8　硼、硅及锡的烯丙基有机金属试剂 71

1.2　过渡金属化学 75

1.2.1　有机铜试剂 75

1.2.2　有机铬化学 81

1.2.3　有机钴化学 85

1.2.4　有机钯化学 89

习题 101

2　碳-碳双键的形成 105

2.1　β-消除反应 105

2.2　顺式热解消除反应 111

2.3　碎裂化反应 118

2.4　由腙制备烯烃 120

2.5 由1,2-二醇制备烯烃 123

2.6 由炔烃制备烯烃 125

2.7 Wittig反应及相关反应 132

2.8　由砜制备烯烃 144

2.9　由钛或铬试剂制备烯烃 148

2.10　烯烃复分解反应 151

习题 155

3.1 Diels-Alder环加成反应 159

3　周环反应 159

3.1.1 亲二烯体 162

3.1.2　二烯 174

3.1.3　Diels-Alder反应的区域选择性 185

3.1.4　Diels-Alder反应的立体化学 188

3.1.5　分子内Diels-Alder反应 193

3.1.6　逆Diels-Alder反应 199

3.1.7　不对称Diels-Alder反应 202

3.2　［2+2］环加成反应 211

3.3　烯丙基负离子和烯丙基正离子的环加成反应 219

3.4　1,3-偶极环加成反应 222

3.5　烯反应 231

3.6　［3,3］-σ重排 238

3.6.1　Cope重排 239

3.6.2　Claisen重排 244

3.7 ［2,3］-σ重排 253

3.8　电环化反应 259

习题 264

4 自由基与卡宾化学 268

4.1 自由基 268

4.1.1 自由基夺取反应 269

4.1.2 自由基加成反应 280

4.2　卡宾 299

习题 312

5　烯烃的官能团化 315

5.1　硼氢化反应 315

5.1.1　有机硼烷的反应 322

5.2　环氧化和氮杂环丙烷化 331

5.2.1 环氧化 331

5.2.2　不对称环氧化 337

5.2.3　氮杂环丙烷化 346

5.3 双羟基化 349

5.3.1　用四氧化锇进行双羟基化 349

5.3.2　其它双羟基化方法 355

5.3.3　氨基-羟基化 358

5.4 氧化裂解 360

5.5　钯催化的烯烃的氧化反应 365

习题 367

6　氧化反应 370

6.1　烃的氧化 370

6.1.1　烷烃的氧化 370

6.1.2　芳香烃的氧化 371

6.1.3　烯烃 374

6.2　醇的氧化 378

6.2.1 铬试剂 378

6.2.2　通过烷氧基锍盐的氧化 381

6.2.3　锰试剂 384

6.2.4　其它金属氧化剂 386

6.2.5　其它非金属氧化剂 389

6.2.6　氧化到羧酸或酯 392

6.3　酮的氧化 394

6.3.1 α，β-不饱和酮 394

6.3.2 α-羟基酮 396

6.3.3　酮的Bayer-Villiger氧化 398

习题 402

7 还原 405

7.1　催化氢化 405

7.1.1　催化剂 406

7.1.2　还原的选择性 407

7.1.3　烯烃的氢化 408

7.1.4　立体化学和反应机理 411

7.1.5　炔烃的氢化 414

7.1.6　芳香化合物的氢化 414

7.1.7　醛和酮的氢化 416

7.1.8　腈、肟和硝基化合物的氢化 416

7.1.9　均相氢化 417

7.1.10　均相氢化的不对称诱导 420

7.2　通过溶解金属的还原 422

7.2.1　羰基化合物的还原 423

7.2.2 使用金属和氨或胺的还原：共轭体系 427

7.2.3　使用金属和氨的还原：芳香化合物 429

7.2.4　金属-液氨还原炔烃 432

7.2.5　用金属-氨体系还原裂解 432

7.3　氢转移试剂用于还原 434

7.3.1　烷氧基铝化合物 434

7.3.2　氢化锂铝和硼氢化钠 435

7.3.3 氢化锂铝和硼氢化钠的衍生物 443

7.3.4 氢化锂铝和氯化铝的混合试剂 444

7.3.5 二异丁基氢化铝（DIBAL-H） 445

7.3.6　氰基硼氢化钠和三乙酰氧基硼氢化钠 446

7.3.7　硼烷及其衍生物 449

7.4　其它还原方法 454

7.4.1 酶催化 454

7.4.2　Wolff-Kishner-黄鸣龙还原 457

7.4.3　用二亚胺还原 459

7.4.4　用三烷基硅烷还原 460

习题 462

习题参考答案 466

后记 487

索引 488