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第一章 光学异构Ⅱ 1

第一节 含两个手性碳原子的化合物 1

一、含有两个不同手性碳原子的化合物 1

二、含两个相同手性碳原子的化合物 2

第二节 不含手性碳原子的旋光化合物 5

一、含有除碳以外的其它手性原子的化合物 5

二、不含手性原子的手性分子 6

第三节 环状化合物的立体异构 9

一、环丙烷衍生物 9

二、环丁烷衍生物 10

三、环己烷衍生物 11

第四节 外消旋体的拆分 13

一、晶体机械分离法 13

二、接种结晶拆分法 14

三、形成和分离非对映异构体的拆分 14

四、微生物或酶作用下的拆分 16

第五节 不对称合成 16

一、普瑞洛格（Prelog）规则 17

二、克拉姆（Cram）规则 18

习题 19

第二章 取代反应 23

一、脂肪族亲核取代反应 24

第一节 亲核取代反应 24

二、芳香族化合物的亲核取代反应 38

第二节 芳香族化合物的亲电取代反应 42

一、反应历程 42

二、定位效应的相对强度 44

三、定位效应的理论解释 45

四、个别亲电取代反应 49

第三节 游离基取代反应 55

一、游离基的结构和稳定性 56

二、游离基反应的规律及特点 57

习题 60

第一节 消除反应的历程 68

第三章 消除反应 68

一、双分子消除反应（E2） 69

二、单分子消除反应（E1） 70

三、ElcB历程 71

第二节 影响消除反应的各种因素 73

一、反应底物结构的影响 73

二、进攻试剂的影响 74

三、离去基团的影响 75

四、溶剂的影响 76

五、温度的影响 76

第三节 消除反应的取向 77

第四节 E2消除反应的立体化学 80

一、热解消除反应 83

第五节 其它消除反应 83

二、α－消除反应 86

习题 88

第四章 加成反应 92

第一节 碳－碳双键的加成反应 92

一、碳－碳双键的亲电加成反应 92

二、碳－碳双键的亲核加成反应 103

三、游离基加成反应，溴化氢的反马氏加成 106

第二节 碳－氧双键的亲核加成反应 108

一、羰基亲核加成反应的历程 109

二、影响羰基化合物加成反应活性的因素 109

三、羰基加成反应的定向 111

四、氧亲核反应 112

五、碳亲核反应 114

六、氮亲核反应 121

习题 125

第五章 分子重排 132

第一节 分子重排反应的分类 132

一、重排反应的历程 132

二、分子间重排和分子内重排 133

第二节 亲核重排反应 134

一、从碳原子迁移到碳原子上的重排 134

二、从碳原子迁移到氮原子上的重排 141

三、从碳原子迁移到氧原子上的重排 147

一、史蒂文斯（Stevens）重排 149

第三节 亲电重排反应 149

二、法沃尔斯基（Favorskii）重排 150

三、弗里斯（Frie？）重排 151

第四节 联苯胺重排反应 152

习题 154

第六章 周环反应 157

第一节 周环反应 158

一、协同反应 158

二、周环反应 158

三、分子轨道和对称性 159

第二节 电环化反应 162

四、前线轨道理论 162

一、电环化反应的选择规律 163

二、电环化反应实例 165

第三节 环加成反应 168

一、环加成反应的选择规律 168

二、Diels-Alder反应 171

三、1,3－偶极环加成反应 173

第四节 α－迁移反应 174

一、（l,j〕－迁移 174

二、〔i,j〕－迁移 176

习题 178

一、碳骼的形成和变化 182

第二节 有机反应和有机合成 182

第七章 有机合成 182

第一节 有机合成的意义和任务 182

二、官能团的引入和转变 186

三、有关反应的立体化学控制 187

第三节 选择合成路线的步骤和方法 189

第四节 在设计合成路线和具体的合成工作中必须注意的一些问题 195

习题 197

第八章 过渡金属络合物在有机合成上的应用 199

第一节 过渡金属络合物的结构和性质 199

一、过渡金属在周期表中的位置和过渡金属的电子构型 199

二、配位体的分类 199

三、络合物的配位数和络合物的几何构型 200

四、18电子规律 201

五、过渡金属络合物中的化学键 202

第二节 过渡金属络合物的反应 202

一、配位体的离解－结合反应 202

二、氧化加成和还原消除反应 203

三、插入反应和消除反应 204

第三节 有机过渡金属络合物催化的有机化学反应 205

一、均相催化氢化反应 205

二、烯烃的羰基化反应和氢甲酰化反应 208

三、烯烃的氧化反应 211

四、生成碳－碳键的反应 212

习题 217

第一节 杂环化合物 219

第九章 杂环化合物和生物碱 219

一、五元杂环化合物 220

二、六元芳香杂环化合物 237

第二节 生物碱 249

一、概述 249

二、几种重要的生物碱 250

习题 260

第一节 萜类化合物 264

一、概述 264

第十章 萜类和甾类化合物 264

二、单萜 266

三、倍半萜 271

四、二萜 271

五、三萜和四萜 272

第二节 甾类化合物 273

一、甾类化合物的构象 274

二、重要的甾类化合物 275

三、甾族化合物反应的立体化学特点 279

习题 281

第十一章 碳水化合物 283

第一节 概述 283

一、葡萄糖的醛式结构 284

第二节 单糖 284

二、单糖的化学性质 285

三、己醛糖的构型 293

四、葡萄糖构型的确定 296

五、葡萄糖的环状结构 301

六、果糖 305

七、苷 307

八、单糖的重要衍生物 308

第三节 双糖 309

一、还原性双糖 310

二、非还原性双糖 312

一、淀粉 313

第四节 多糖 313

二、肝糖 316

三、纤维素 317

习题 319

第十二章 氨基酸、蛋白质和核酸 321

第一节 概述 321

第二节 氨基酸 322

一、氨基酸的分类、命名和结构 322

二、氨基酸的构型 322

三、氨基酸的性质 325

四、氨基酸的合成及生产 328

一、肽键和多肽的命名 331

第三节 多肽 331

二、多肽结构的测定 332

三、多肽的合成 338

第四节 蛋白质 343

一、蛋白质的分类 343

二、蛋白质的分子结构 344

三、蛋白质的性质 349

第五节 核酸 352

一、核酸的分子组成 352

二、核酸的分子结构 355

三、核酸的生物功能 360

习题 363

第十三章 合成高分子化合物 366

第一节 概述 366

一、高分子化合物的分类和命名 366

二、高分子化合物的分子量 368

第二节 高分子化合物的结构和性能的关系 368

一、高分子化合物的结构 368

二、线型高聚物的柔顺性和刚性 369

三、线型无定形高聚物物理状态与温度的关系 370

第三节 高分子化合物的合成 371

一、加成聚合反应 372

二、缩合聚合反应 385