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第一章 化学反应和键 1

1.1 化学键 1

1.2 原子轨道和分子轨道 2

1.3 杂化轨道 7

1.4 键轨道 10

1.5 两个轨道的重叠 11

1.6 定域轨道 15

1.7 键交换 17

1.8 反应速度 19

1.9 反应坐标 21

第二章 轨道相互作用 23

2.1 定向 23

2.2 电子组态和特定轨道 24

2.3 反应体系的稳定化机理 25

2.4 轨道混合的一般规则 30

2.5 特定轨道和键交换 33

2.6 特定轨道和定向 37

2.7 分子中轨道的混合 40

2.8 Walsh规则和轨道相互作用 43

2.9 分子的形状和轨道 51

2.10 轨道相互作用和杂化变化 55

2.11 伴随着反应而发生的分子变形和特定轨道 57

第三章 定向 63

3.1 授电子体和阳离子的相互作用 63

3.2 授电子体的定向性 68

3.3 受电子体的轨道和反应 74

3.4 脂肪族SN2及E2反应 77

3.5 不饱和化合物中α－氢的亲核反应性 82

3.6 羰基键的受电子性 84

3.7 芳香族亲核取代 87

3.8 自由基和激发分子的反应性 91

3.9 自由基反应的定向性 96

3.10 聚合反应的定向 102

3.11 “超共轭”和轨道相互作用 107

3.12 分子内重排时的反应性 112

3.13 二重的轨道相互作用 114

3.14 授电子体－受电子体之间的相互作用 117

3.15 分子内的轨道相互作用和分子的稳定性 123

4.1 电环化相互作用 132

第四章 立体选择 132

4.2 共轭多烯的闭环 136

4.3 环加成和电环化重排 140

4.4 环烯的开环 154

4.5 电环化相互作用中的次级效应 163

4.6 区域选择性和周边选择性 168

4.7 各种分子内的键交换和定域轨道 171

4.8 挤出反应 181

4.9 轨道变形引起的立体选择 189

4.10 单重态－三重态的选择性 192

4.11 多环化 196

4.12 杂化变化中的σ-π相互作用 198

4.13 非环化加成中的杂化变化 203

4.14 立体选择的连续性 205

4.15 双自由基和孤对电子的特定轨道 209

4.16 均芳香性和螺旋共轭 215

4.17 电子传递发生的赝激发 218

4.18 环式三体相互作用的立体选择 222

4.19 特殊的三体相互作用 227

4.20 轨道媒介引起的催化作用 231

第五章 反应途径 250

5.1 核电子弛豫和特定轨道 250

5.2 反应途径解析 252

5.3 相关图法 254

5.4 相关图法与轨道相互作用法的比较 260

附录 轨道相互作用 268

Ⅱ 反应坐标的模式化 271

Ⅲ 在相互作用体系中电子组态间的相互作用 273

Ⅳ 分子轨道的重叠和分子间相互作用 276

Ⅴ 占据－空轨道相互作用的重要性 277

Ⅵ 离域化和键交换的位置的平行性 278

Ⅶ HOMO-LUMO能级间隔减少的原理 281

Ⅷ 对反应中心的HOMO和LUMO定域化的原理 283

ⅠⅩ “前线电子”的称呼 288

Ⅹ 反应性指数 289

Ⅺ 三重态和反应 292

ⅩⅠ 三体相互作用 297

ⅩⅢ 核构型和电子分布间的相互关系 306

ⅩⅣ 复合分子模型 311

索引 321