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第一章 绪论 1

1.1 高等有机化学及其研究的内容 1

1.2 有机化学理论的发展与现状 2

1.3 高等有机化学理论的推广和应用 4

参考文献 7

第二章 分子轨道理论 9

2.1 概述 9

2.2 Hückel分子轨道理论 14

2.3 交替烃和某些简化观察 32

习题 36

参考文献 36

第三章 有机反应综论 37

3.1 有机反应的类型 37

3.2 超酸 38

3.3 诱导效应和共轭效应 39

3.4 催化剂及其催化作用 48

3.5 溶剂效应 50

3.6 动力学控制和热力学控制 51

3.7 有机反应历程及其研究的方法 54

习题 56

参考文献 56

第四章 立体化学 57

4.1 对映异构关系 57

4.2 非对映异构关系 61

4.3 动态立体化学 65

4.4 潜手征关系 71

4.5 链状化合物的构象及其分析 73

4.6 环状化合物的构象及其分析 78

4.7 构象效应与化学活性 86

习题 90

参考文献 92

第五章 有机活性中间体 93

5.1 正碳离子 93

5.2 负碳离子 100

5.3 卡宾（Carbenes） 105

5.4 乃春（Nitrenes） 116

5.5 鎓内盐 124

习题 132

参考文献 134

第六章 饱和碳原子上的取代反应 136

6.1 取代反应的分类 136

6.2 亲核取代反应 136

6.3 亲电取代反应 164

习题 173

参考文献 174

第七章 碳链上的极性加成和消去反应 174

7.1 氢卤酸对烯键的加成反应 177

7.2 烯烃的酸性水合反应 181

7.3 卤素对烯键的加成反应 182

7.4 汞化反应 185

7.5 硼氢化反应 188

7.6 加成反应在合成上的应用 190

7.7 消去反应的历程 192

7.8 消去反应的方向 194

7.9 E2消去反应的立体化学 197

7.10 醇的脱水反应 200

7.11 不涉及C—H键的消去反应 201

7.12 消去反应在合成上的应用 203

习题 205

参考文献 207

第八章 碳氧重键的加成反应 209

8.1 羰基加成反应的活性 209

8.2 羰基加成反应的立体定向 213

8.3 碳亲核加成—消去反应 217

8.4 氮亲核加成—消去反应 221

8.5 羧酸衍生物的加成—消去反应 223

8.8.6 亲核性碳氧和氮上的酰基化反应 228

8.7 羰基的烯醇化及其α－位上的烷基化反应 233

8.8 分子内的催化作用 238

习题 241

参考文献 243

第九章 芳香性和芳环上的取代反应 243

9.1 芳香性 244

9.2 芳环上的亲电取代反应 247

9.3 芳环上的亲核取代反应 269

习题 275

参考文献 276

第十章 氧化还原反应 278

10.1 概述 278

10.2 氧化反应 279

10.3 还原反应 293

习题 307

参考文献 308

第十一章 周环反应的理论 310

11.1 概述 310

11.2 周环反应的理论 310

11.3 周环反应的选择通则 325

习题 327

参考文献 328

第十二章 有机光化学 329

12.1 光化反应基本原理 329

12.2 光敏反应解析 334

12.3 羰基化合物的光化学 336

12.4 烯烃的光化学 340

12.5 芳香烃的光化学 346

习题 349

参考文献 349

第十三章 自由基反应 351

13.1 自由基的产生及其立体化学 351

13.2 自由基取代反应 355

13.3 自由基加成反应 359

13.4 偶联反应 363

13.5 自由基的重排和碎裂 364

13.6 电子转移反应 365

习题 368

参考文献 369

第十四章 金属有机化合物 371

14.1 概述 371

14.2 IA族：碱金属有机化合物 372

14.3 IIA族：碱土金属有机化合物 377

14.4 IB族和IIB族金属有机化合物 383

14.5 过渡金属有机化合物 387

14.6 金属离子和络合物的催化重排 393

习题 394

参考文献 395

索引 397

附录 符号与缩写 409