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第一章 绪论 1

1-1 旧有机合成化学的类型 1

1-2 有机合成的任务 2

1-3 有机合成发展的状况 4

参考文献 6

第二章 逆合成法 7

2-1 逆合成法的涵义及其使用 7

2-2 合成路线的类型 9

2-3 原料的选择 11

2-4 设计合成路线的具体步骤 15

2-5 书写合成路线的通则 18

必做习题 18

参考文献 19

第三章 分子拆开法——“合成子法” 20

3-1 分子拆开应遵循的原则 21

3-2 应当掌握的一些术语 22

3-3 分子拆开的一般方法 25

3-4 醇的拆开法 30

3-5 β－羟基羰基化合物和α,β－不饱和羰基化合物的拆开 34

3-6 1 ,3－二羰基化合物的拆开 46

3-7 1 ,5－二羰基化合物的拆开 55

3-8 α－羟基羰基化合物的拆开 63

3-9 1 ,4－和1,6－二羰基化合物的拆开 67

3-10 1,1－二官能团化合物的拆开 76

3-11 分子拆开法的总结必做习题 85

参考文献 87

第四章 导向基与合成的导向 89

4-1 基本概念 89

4-2 对导向基的要求 89

4-3 活化导向——导向的主要手段 91

4-4 钝化导向 99

4-5 利用封闭特定位置导向 100

4-6 一条值得借鉴的经典合成路线 102

必做习题 103

参考文献 104

第五章 保护基与官能团的保护 105

5-1 对保护基的要求 105

5-2 几类重要官能团的保护法 107

5-3 合成实例 112

必做习题 120

参考文献 122

第六章 反应的非常规使用 123

6-1 麦克费戴－史蒂文斯反应的非常规使用 123

6-2 亚硝基代N,N－二烷基苯胺的水解反应的非常规使用 125

6-3 苄－氮键分裂反应的非常规使用 128

6-4 赖默尔－蒂曼反应的非常规使用 129

必做习题 132

参考文献 133

第七章 反应性差异的利用 134

7-1 不同部位的相同基团反应性差异的利用 134

7-2 不同官能团反应性差异的利用 140

7-3 选择性试剂的利用 145

必做习题 150

参考文献 151

第八章 潜在结构及其应用 152

8-1 饱和四碳链段的潜在结构 152

8-2 烯键的潜在结构 156

8-3 羰基的潜在结构 159

8-4 醛基的潜在结构 164

8-5 1 ,4－二羰基的潜在结构 166

8-6 2 －环己烯酮的潜在结构 168

必做习题 170

参考文献 170

第九章 有立体择向性要求的合成 172

9-1 有光学活性化合物的合成 172

9-2 立体专一反应的运用 174

9-3 立体选择性反应的运用 178

9-4 立体选择性反应的控制 180

9-5 关于多手性中心的目标分子的合成法 182

必做习题 187

参考文献 188

第十章 合成设计的简化 189

10-1 分子对称性的运用 189

10-2 模型化合物的运用 196

10-3 多步合成要注意抓关键 201

必做习题 204

参考文献 205

第十一章 探求理想的合成路线 207

11-1 理想的合成路线 207

11-2 优选合成路线设计实例 209

必做习题 216

参考文献 217

第十二章 高级合成战略选做题 218

参考文献 224

各章习题参考答案 225

参考文献 293

分类索引 296

附录 化学文献及其检索 302