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第一章 有机化合物的结构和命名 1

1.1 有机化合物结构的表示方法 1

1.2 有机化合物的异构现象 3

1.3 开链化合物的命名 5

1.3.1 选择含主官能团的最长链作为母体的名称 5

1.3.2 基的命名 7

1.3.3 将各取代基标上位次和按规定顺序连缀到母体名称上 9

1.4 脂环化合物的命名 9

1.5 芳环化合物的命名 11

1.6 杂环化合物的命名 12

1.7 常用的化学介词 14

1.8 “次序规则” 15

1.9 顺反异构 16

1.9.1 双键引起的顺反异构 16

1.9.2 单环化合物的顺反异构 16

1.9.3 桥烃的顺反异构 17

1.10 对映异构 17

1.10.1 用R/S来表示手性碳的构型 17

1.10.2 用D/L来表示手性碳的构型 18

例题 22

1.10.3 用赤／苏来表示构型 22

习题 26

第二章 有机反应中常需考虑的因素 33

2.1 有机反应和试剂的分类 33

2.2 热力学控制和动力学控制的反应 34

2.3 有机反应中的活性中间体 36

2.3.1 碳正离子 37

2.3.2 碳负离子 38

2.3.3 游离基 39

2.3.4 卡宾 41

2.4.1 诱导效应 43

2.3.5 苯炔 43

2.4 影响反应的电子因素 43

2.4.2 共轭效应 45

2.4.3 超共轭效应 47

2.5 影响反应的立体因素 48

2.5.1 空间效应 48

2.5.2 构象分析 49

2.6 邻基参与 51

2.7 溶剂的影响 54

2.8 芳香性 55

2.9 酸碱概念 57

2.9.1 酸性 58

2.9.2 碱性 60

例题 62

习题 70

第三章 有机反应历程 73

3.1 反应历程的推断 73

3.2 饱和碳原子上的亲核取代（SN） 74

3.3 消除反应（E） 78

3.3.1 1,2－消除（β－消除）反应 78

3.3.2 1,1－消除（α－消除）反应 81

3.4.1 烯键的亲电加成 82

3.4 碳碳重键的加成反应 82

3.3.3 热消除反应 82

3.4.2 亲核加成 86

3.4.3 游离基加成 87

3.4.4 催化加氢 89

3.4.5 炔键的加成 89

3.5 对羰基的亲核加成反应 90

3.6 对羧酸衍生物的取代反应 95

3.7 芳环上的取代反应 98

3.7.1 芳香族亲电取代反应（亲电加成－消除） 98

3.7.2 芳香族亲核取代反应（亲核加成－消除） 101

3.7.3 经苯炔历程（消去－加成）的取代反应 102

3.8 游离基反应 103

3.9 氧化还原反应 105

3.9.1 氧化 105

3.9.2 还原 108

3.10 周环反应 112

3.10.1 电环化反应 112

3.10.2 环加成反应 113

3.10.3 1,3－偶极加成反应 114

3.10.4 σ迁移反应 114

3.11 如何解反应历程的问题 116

例题 117

习题 126

第四章 从化合物的结构来推断它的化学性质 136

4.1 烷烃 136

4.2 环烷烃 137

4.3 芳烃 137

4.4 烯烃 140

4.5 炔烃 142

4.6 卤代烃 143

4.7 醇和酚 145

4.8 醚和1,2－环氧化合物 147

4.9 醛和酮 149

4.10 羧酸 152

4.11 羧酸衍生物 153

4.12 含氮化合物 156

4.12.1 腈 156

4.12.2 硝基化合物 157

4.12.3 胺 158

4.12.4 重氮化合物 160

4.13 含硫化合物和含磷化合物 162

4.13.1 含？化合物 162

4.13.2 含磷化合物 164

4.14.2 多苯甲烷型 166

4.14 多环芳烃 166

4.14.1 联苯型 166

4.14.3 稠环型 167

4.15 杂环化合物 170

4.16 多官能团化合物 178

4.16.1 含有几个非共轭的官能团 178

4.16.2 含有几个共轭的官能团 185

4.17 如何解“写出反应产物”的问题 188

例题 190

习题 198

5.1.1 增长碳链 208

第五章 有机化合物的合成方法 208

5.1 组成需要的碳架 208

5.1.2 缩短碳链 217

5.1.3 构成环架 219

5.1.4 碳架重排 224

5.2 变换出所需要的官能团 226

5.2.1 ？ 226

5.2.2 ？ 228

5.2.3 ？ 230

5.2.4 ？ 231

5.2.5 ？ 233

5.2.6 ？ 234

5.2.7 ？ 236

5.2.8 ？（L为X、OCR、OR、NH2） 237

5.2.9 ？ 238

5.2.10 ？ 238

5.2.11 ？ 239

5.2.1 2芳环上官能团的变换 240

5.3 达到立体化学上的要求 242

5.3.1 反应的定向性 242

5.3.2 一些反应的立体化学 244

5.4.1 C—H 257

5.4 官能团的活化和保护 257

5.4.2 C—OH 259

5.4.3 C=C 260

5.4.4 Ar—H 260

5.4.5 Ar—X 261

5.4.6 吡啶环 261

5.4.7 C=O 261

5.4.8 COOH 262

5.4.9 C—NH2 262

5.5 常用的人名反应 263

5.6 用“倒推法”解合成题 283

5.6.1 碳架复杂的单官能团化合物的切断 285

5.6.2 双官能团化合物的切断 287

5.6.3 变换或添加官能团后再切断 289

5.6.4 合成多取代芳香族化合物时的推理 290

例题 291

习题 302

第六章 有机化合物结构的推断 313

6.1 用化学方法鉴定官能团 313

6.2 紫外光谱 315

6.3 红外光谱 316

6.4 核磁共振谱 318

6.5 质谱 320

6.6 如何解“推断有机化合物结构”的题目 321

例题 322

习题 331

第七章 有机化学实验问题 338

7.1 有机实验中常用的基本操作 338

7.1.1 重结晶 338

7.1.2 蒸馏 339

7.1.3 升华 339

7.1.4 萃取及层析（色谱） 340

7.2 简单有机合成实验的设计 341

例题 344

习题 351

习题参考答案 355

第一章 355

第二章 358

第三章 360

第四章 380

第五章 392

第六章 407

第七章 416