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第一章　有机反应 1

一、反应历程和中间体 1

二、有机反应类型 3

三、亲电试剂和亲核试剂 8

四、键离解能 10

五、酸和碱 11

第二章　脂肪烃 19

一、烷烃 19

二、烯烃 32

三、炔烃和二烯烃 58

第三章　脂环烃 89

一、脂环烃的命名 89

二、脂环烃及其衍生物的制法 95

三、脂环烃的性质 101

四、环烷烃的构象 107

五、取代环己烷 108

六、分子轨道对称守恒-Woodward—Hoffmann规则 114

七、萜烯和异戊二烯规则 124

第四章　芳烃 133

一、苯和芳香性 133

二、芳香族取代反应 141

三、芳烃 156

四、芳香族磺酸 162

五、多核芳烃 169

第五章　立体化学 205

一、立体异构 205

二、对映异构 205

三、对映异构体和旋光性 206

四、相对构型和绝对构型 211

五、含一个以上手性碳原子的对映异构体 222

六、有机合成与旋光性 229

七、构象异构 235

第六章　卤代烃 248

一、卤代烷 248

二、卤代芳烃 279

第七章　醇、酚、醚 299

一、醇 299

二、酚 327

三、醚 342

第八章　醛和酮 366

一、命名 367

二、制法 369

三、性质 375

第九章　羧酸和羧酸衍生物 410

一、羧酸 410

二、羧酸衍生物 431

第十章　胺 481

一、定义和命名 481

二、胺的制备 484

三、胺的化学性质 491

四、芳香族重氮盐的反应 505

第十一章　杂环化合物 528

一、命名 528

二、几类典型的杂环化合物 531

第十二章　氨基酸和蛋白质 559

一、氨基酸 559

二、蛋白质 573

第十三章　碳水化合物 587

一、单糖 587

二、低聚糖和多糖 620

第十四章　波谱学与结构 645

一、紫外及可见光谱 647

二、红外光谱 654

三、核磁共振谱（NMR） 663

四、质谱（MS） 677

第十五章　有机合成 695

一、合成路线的选择 695

二、合成路线的书写 707

三、合成题目的解法 708

四、切断法简介 714

五、立体化学的控制 719

第十六章　结构推导 742