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第一部分 如何复习有机化学 3

第一章　烷烃与不饱和烃 3

一、结构与物理性质的关系 3

二、碳原子杂化状态与其电负性大小的关系 4

三、稳定性与燃烧热、生成热、氢化热的关系 4

四、烷烃、环烷烃的构象　烯烃、环烷烃的几何异构 对映异构 5

五、烷烃的自由基取代反应机理 自由基的稳定性 6

六、碳-碳不饱和键上的亲电加成反应 6

七、碳-碳双键、叁键的氧化还原 10

八、碳-碳双键、叁键的形成 11

第二章　卤代烃、醇、醚 13

一、饱和碳原子上的亲核取代反应 13

二、消除反应 23

三、亲核取代反应与消除反应的竞争 29

四、经卤代烃、醇和醚引起的官能团之间的转换 30

五、环氧化合物的反应 32

第三章　芳香族化合物 35

一、芳香性 35

二、芳环上的亲电取代反应：反应机理，定位规律 35

三、芳环上的亲核取代反应：加成-消除、消除-加成、单分子取代 38

四、芳环上的自由基取代反应 42

五、芳香杂环上的亲电、亲核取代反应 43

六、芳环上取代反应在合成上的应用 44

七、联苯胺重排及在合成上的应用 45

第四章　醛、酮、羧酸及羧酸衍生物 46

一、醛、酮的亲核加成反应及其特点 46

二、羧酸衍生物的亲核加成反应及其特点 51

三、经羰基亲核加成使碳链增长的反应 54

第五章　主要的专章内容 66

一、糖 66

二、氨基酸 67

三、肽 68

四、周环反应 69

第六章　重排反应 71

一、Wagner-Meerwein重排 71

二、Demyanov重排 72

三、pinacol重排 72

四、Hofmann重排 74

五、Wolff重排 75

六、Arndt-Eistert重排 75

七、Curtius重排 76

八、Schmidt重排 76

九、Losson重排 76

十、Fries重排 77

十一、Baeyer-Villiger重排 77

十二、Claisen重排 78

十三、Beckmann重排 79

十四、Cope重排 80

十五、二芳基乙醇酸重排 80

十六、Stevens重排 81

十七、联苯胺重排 82

十八、Favorskii重排 82

第二部分 有机化学考试基本题型分析 87

第七章　按题意回答问题 87

一、熔、沸点的比较 87

二、燃烧热、生成热、氢化热的比较 87

三、碳正离子中间体的稳定性 88

四、共轭体系、共振结构式的稳定性 89

五、各类反应速率的比较 90

六、芳香性及芳香性大小的判断 90

七、化合物酸、碱性大小的判断 91

第八章　完成反应式 102

一、碳-碳不饱和键上的加成反应 102

二、饱和碳原子上的亲核取代反应 103

三、芳环上的取代反应 105

四、羰基的加成反应 106

五、重排反应 106

六、周环反应 107

第九章　建议反应机理 115

第十章　合成 130

一、常见的碳链增长的反应 130

二、常见的碳链缩短的反应 131

三、官能团的转换 131

第十一章　推测化合物的结构 157

第十二章　实验 171

第三部分　自测题选编 175

自测题（一） 175

自测题（二） 185

自测题（三） 194

自测题（四） 203

自测题（五） 216

自测题（六） 225