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第一章 烯烃的还原反应 1

第一节 催化氢化反应 1

一、非均相催化氢化 2

二、均相催化氢化 12

第二节 催化转移氢化反应 14

第三节 氢解反应 18

一、氢解脱苄基 18

二、碳-硫键、硫-硫键的氢解 19

三、碳-卤键的氢解 20

四、羧酸及其衍生物的氢解 21

第四节 烯烃的化学还原反应 22

一、硼氢化反应 22

二、双键的其他化学还原法 26

第二章 炔烃的还原 29

第一节 炔烃还原为烷烃 29

一、催化氢化 29

二、化学还原 31

第二节 炔类化合物还原成烯 31

一、炔烃的部分催化氢化 31

二、炔烃还原成烯的化学还原法 33

第三章 芳香化合物芳环的还原 37

第一节 芳环的催化氢化 37

一、苯环的催化氢化 37

二、稠环化合物的催化氢化 39

三、芳香杂环化合物的催化氢化 40

第二节 Birch还原反应 43

第三节 其他化学还原法 47

第四章 卤代烃的还原反应 49

第一节 化学法脱卤素 49

一、金属还原剂 49

二、金属氢化物 52

三、其他化学还原剂 54

第二节 卤代烃的间接还原法 56

第三节 催化氢解脱卤 57

第四节 脱卤偶联反应 59

一、Ullmann反应 59

二、Grignard试剂的偶联反应 60

三、Wurtz反应 61

四、Corey-House反应 61

五、Suzuki-Miyaura反应 62

六、炔铜与卤化物的偶联反应 63

第五章 醇的还原 65

第一节 醇的催化氢解 65

第二节 醇的化学还原 66

一、醇的直接化学还原 66

二、醇的间接化学还原 69

第六章 酚的还原 75

第一节 酚羟基的还原 75

一、酚羟基的直接还原 75

二、酚羟基的间接还原 76

第二节 酚类化合物芳环的还原 78

一、催化氢化 78

二、酚的Brich还原 79

第七章 醚的还原 80

第一节 醚的催化氢解 80

第二节 环醚的化学还原 82

一、环氧乙烷类化合物还原为醇 82

二、环氧乙烷脱氧生成烯 85

第三节 其他醚类化合物的还原 88

第八章 醛、酮的还原 90

第一节 醛、酮羰基还原为甲基或亚甲基 90

一、催化氢化还原 90

二、Clemmensen还原反应 92

三、Wolff-Kishner-黄鸣龙反应 95

四、金属复氢化物的还原 99

第二节 醛、酮还原为醇类化合物 100

一、醛、酮的催化氢化 100

二、醛、酮的化学还原 103

第三节 羰基化合物的双分子还原偶联反应 113

第四节 Cannizzaro反应 116

第五节 醛、酮的还原胺化和亚胺的还原 116

第九章 羧酸的还原 120

第一节 羧酸还原为醛 120

第二节 羧酸还原为醇 122

一、氢化铝锂 123

二、金属硼氢化物 124

三、硼烷 128

第三节 羧酸还原为烃类化合物 130

第四节 芳香族羧酸芳环的还原 130

第十章 羧酸衍生物的还原 132

第一节 酰氯的还原 132

一、酰氯还原为醛 132

二、酰氯还原为伯醇 135

第二节 酸酐的还原 135

第三节 酯的还原 138

一、酯还原生成醇类化合物 138

二、酯还原为醛 144

三、酯的双分子还原偶合反应 146

四、酯还原为醚或烃类化合物 147

第四节 酰胺的还原 148

一、酰胺还原为胺 149

二、酰胺还原为醛或醇 153

三、酰亚胺的还原 155

第五节 腈的还原 157

一、腈还原为胺 158

二、腈还原为醛 162

第十一章 硝基化合物和亚硝基化合物的还原 166

第一节 硝基化合物的还原 167

一、硝基化合物还原为胺 167

二、硝基化合物的还原为羟胺（胲） 176

三、硝基化合物还原为偶氮化合物 178

第二节 亚硝基化合物的还原 181

一、碳-亚硝基化合物的还原 181

二、N-亚硝基化合物的还原 183

第十二章 其他含氮化合物的还原 185

第一节 偶氮化合物的还原 185

第二节 叠氮化合物的还原 187

第三节 肟的还原 189

一、催化氢化法 190

二、化学还原法 192

第四节 羟胺的还原 194

第五节 氧化胺的还原 195

第六节 重氮化合物的还原 198

一、重氮基还原成肼类化合物 199

二、重氮基被氢取代 201

第十三章 含硫化合物的还原 205

第一节 硫醇、硫酚的还原 205

第二节 硫醚的还原 207

一、硫醚类化合物的还原 207

二、二硫醚的还原 209

三、硫缩醛、硫缩酮的还原 210

第三节 磺酰氯还原 211

一、还原为硫醇、硫酚 211

二、还原为二硫醚 212

三、还原为亚磺酸（盐） 212

第四节 磺酸酯和磺酰胺的还原 213

第五节 砜和亚砜的还原 215

一、亚砜还原为硫醚 215

二、砜的还原 217

第六节 其他含硫化合物的还原 218

第十四章 糖类化合物的还原 222

第一节 糖类化合物羰基的还原 222

第二节 糖酸酯的还原 223

第三节 卤代糖的还原 224

第四节 糖类化合物羟基的还原 225

参考文献 228

化合物名称索引 229