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第一章 烷烃的氧化与脱氢 1

第一节 烷烃的氧化 1

第二节 烷烃的脱氢反应 4

第二章 烯烃的氧化 7

第一节 双键的氧化断裂反应 7

一、烯烃的高锰酸钾氧化 7

二、烯烃的重铬酸盐氧化 10

三、烯烃的臭氧氧化 11

四、双键的其他氧化剂氧化断裂 15

第二节 烯烃的二羟基化 15

一、烯烃的高锰酸钾氧化 16

二、烯烃的四氧化锇（OsO4）氧化 18

三、烯烃的过酸氧化水解 22

四、Woodward反应和Prevost反应 23

第三节 烯烃的环氧化反应 24

一、氧气氧化 25

二、过氧化氢氧化 27

三、烷基过氧化物氧化 28

四、有机过酸氧化 30

五、二甲基二氧杂环丙烷（DMDO）氧化 33

六、Katsuki-Sharpless不对称环氧化反应 37

七、Jacobsen-Katsuki不对称环氧化反应 39

八、Shi不对称环氧化反应 41

第四节 烯烃的催化氧化 44

第五节 烯烃的其他氧化反应 46

第六节 烯烃α-H的氧化反应 49

第三章 炔烃的氧化 55

第一节 炔键的氧化断裂反应 55

第二节 端基炔的氧化偶联反应 57

第三节 炔烃氧化生成酮 58

第四节 炔键α-H的氧化 61

第四章 芳烃的氧化 62

第一节 芳烃的侧链氧化 62

一、芳环侧链氧化为芳基羧酸 62

二、侧链氧化为羰基化合物 67

三、氧化为醇 71

第二节 芳环的氧化 72

一、芳烃氧化生成酚 72

二、芳环的氧化偶联反应 74

三、芳环被破坏的氧化 75

第五章 卤代烃的氧化 80

第一节 卤代烷被含氮试剂氧化为羰基化合物 80

一、Sommelet反应 80

二、Kr？hnke氧化反应 82

第二节 卤代烷被二甲亚砜氧化为羰基化合物 85

第三节 卤代烷的其他氧化法 86

一、硝酸酯的水解 86

二、2-硝基丙烷法 87

三、其他氧化剂氧化法 88

第六章 醇的氧化和脱氢 90

第一节 化学法氧化为羰基化合物 90

一、无机氧化剂 90

二、有机氧化剂 100

第二节 醇的催化氧化和脱氢 110

第三节 叔醇的氧化 113

第四节 二元醇的氧化 113

第五节 醇氧化为羧酸 119

第七章 酚的氧化 122

第一节 Elbs氧化反应 122

第二节 氧化生成醌类化合物 124

第三节 酚的氧化偶联反应 128

第四节 酚的开环氧化 129

第八章 醚的氧化反应 131

第一节 醚类化合物氧化成酯 131

第二节 醚类化合物氧化为羰基化合物 133

第三节 醚类化合物氧化为羧酸 134

第九章 醛、酮的氧化反应 135

第一节 醛的氧化 135

一、氧化成羧酸 135

二、Dakin氧化反应 138

三、Cannizzaro反应 140

第二节 酮的氧化 141

一、Baeyer-Villiger反应（拜耶尔-魏立格反应） 142

二、羰基化合物α-氢的氧化和脱氢 145

三、酮氧化生成过氧化物 147

四、卤仿反应 148

五、α-羟基酮和α-二酮的氧化 149

六、氧化为羧酸 151

第十章 羧酸的氧化 153

第一节 有机过氧酸 153

第二节 氧化脱羧反应 154

一、羧酸金属盐的脱羧 154

二、四醋酸铅催化下的脱羧反应 157

三、卤化脱羧反应 161

第三节 取代羧酸的脱羧 163

第十一章 羧酸衍生物的氧化 165

第一节 酰氯的氧化 165

第二节 酸酐的氧化 167

第三节 酯的氧化 168

一、酯的热裂解反应 168

二、脱酯基反应 170

第四节 酰胺的氧化 172

第十二章 含氮化合物的氧化 176

第一节 硝基化合物的氧化 176

一、硝基烷烃的氧化 176

二、α-硝基羧酸的制备和脱羧 179

第二节 胺的氧化 180

一、胺氧化为硝基化合物 180

二、叔胺氧化物 183

三、氧化为酰胺 187

四、芳香胺氧化为醌 188

五、氧化为腈 189

六、氧化为羰基化合物或羧酸 191

七、芳香胺氧化为偶氮化合物 193

八、胺氧化为亚硝基化合物和羟胺 194

九、芳香胺芳环上的氧化反应 195

十、亚胺的氧化 196

第三节 肟的氧化 197

一、肟氧化为硝基化合物 198

二、肟氧化为羰基化合物 199

第四节 亚硝基化合物的氧化 200

第五节 偶氮和偶氮氧化物的氧化 202

第六节 腈的氧化 203

第七节 肼的氧化 205

第八节 腙的氧化 206

第十三章 糖类化合物的氧化 209

第一节 糖羰基的氧化 210

第二节 糖羟基的氧化 212

第十四章 α-氨基酸的氧化 216

第一节 α-氨基酸脱羧脱氨基生成羰基化合物 216

第二节 α-氨基酸氧化为腈类化合物 220

第十五章 含硫化合物的氧化 221

第一节 硫醇、硫酚、异硫氰酸酯的氧化 221

一、硫醇、硫酚氧化为二硫化物 221

二、硫醇、硫酚和异硫氰酸酯氧化为磺酸类化合物 223

第二节 二硫化物的氧化 224

第三节 硫醚氧化为亚砜和砜 225

第四节 其他含硫化合物的氧化 228

参考文献 230

化合物名称索引 231