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第一章 氧化还原反应 1

1.1氧化反578应 1

1.1.1锰化合物 1

1.1.2铬化合物 2

1.1.3二氧化硒与过碘酸 5

1.1.4过氧化物氧化剂 7

1.1.5四乙酸铅、二甲亚砜 11

1.1.6催化氧化 13

1.2还原反应 15

1.2.1负氢转移还原 15

1.2.2可溶金属还原 19

1.2.3联氨还原 24

1.2.4催化氢化 26

习题 31

参考文献 32

第二章 保护基团在有机合成中的应用 34

2.1羟基的保护 34

2.2羰基的保护 39

2.3氨基的保护 43

2.4羧基的保护 46

2.5碳-氢键的保护 48

习题 50

参考文献 51

第三章 羰基反应的合成技巧 52

3.1烯醇负离子及其烷基化 55

3.1.1烯醇负离子的形成 55

3.1.2烯醇物的烷基化 58

3.2烯胺及有关的烷基化反应 60

3.2.1烯胺的生成 60

3.2.2烯胺的烃化反应 61

3.3.麦克尔（Michael）反应及其在合成中的应用 64

3.3.1 Michael反应 64

3.3.2 Michael反应的主要应用 66

3.4缩合反应 68

3.4.1羰-羰缩合 68

3.4.2羰-酯缩合 70

3.4.3酯-酯缩合 73

习题 74

参考文献 75

第四章 有机合成中的切断法与反向合成 76

4.1切断法与反向合成法 76

4.2 1，1-二官能团化合物 79

4.3 1，2-二官能团化合物 80

4.4 1，3-二官能团化合物 82

4.5 1，4-官能团化合物 85

4.6 1，5-二官能团化合物 86

4.7 1，6-二官能团化合物 88

4.8切断法中的几种战略 89

习题 95

参考文献 96

第五章 有机合成路线设计 97

5.1控制单元的选取 97

5.2反应性差异的利用 100

5.3潜官能团的利用 102

5.4极性转换的利用 105

5.5合成路线的选择 110

习题 111

参考文献 112

第六章 活性中间体在有机合成中的应用 113

6.1卡宾 113

6.1.1卡宾的分类和形成 113

6.1.2卡宾的反应 114

6.1.3相转移催化下形成的卡宾及其应用 119

6.2乃春 120

6.2.1乃春的形成 121

6.2.2乃春的反应 121

6.3叶立德 124

6.3.1膦叶立德 124

6.3.2砷叶立德 128

6.3.3硫叶立德 130

习题 132

参考文献 133

第七章 元素有机化合物与金属有机化合物在有机合成中的应用 134

7.1有机锂化合物 134

7.1.1有机锂化合物的制备 134

7.1.2有机锂化合物在合成中的应用 136

7.1.3有机铜锂化合物 139

7.2有机硼化合物 140

7.2.1有机硼化合物的制备 141

7.2.2有机硼化合物在合成中的应用 142

7.3有机硅化合物 147

7.3.1有机硅化合物原料的制备 148

7.3.2有机硅化合物在合成中的应用 149

7.4过渡金属有机化合物 155

7.4.1过渡金属有机化合物的类型及其主要基元反应 155

7.4.2 有机镍和有机钯化合物 157

7.4.3钛锆的茂络合物 162

7.4.4π-芳烃金属络合物 165

习题 167

参考文献 168

第八章 杂环化合物的合成 170

8.1.杂环化合物的一般合成方法 170

8.2五元杂环化合物及其稠环体系 175

8.2.1含一个杂原子的五元杂环 175

8.2.2含二个杂原子的五元杂环 180

8.2.3含三个杂原子的五元杂环 184

8.2.4苯并五元杂环化合物 186

8.3六元杂环化合物及其稠环体系 189

8.3.1含一个氮原子的六元杂环及其稠环体系 189

8.3.2含二个氮原子的六元杂环及其稠环体系 196

8.3.3含三个氮原子的六元杂环 201

8.3.4含氧六元杂环及其稠环体系 201

8.4三元和四元杂环化合物 205

习题 208

参考文献 208

第九章 多步骤有机合成 210

9.1天然有机化合物的合成 210

9.1.1顺式-茉莉酮 210

9.1.2β-胡萝卜素 211

9.1.3长叶烯 213

9.1.4睾丸激素 213

9.1.5前列腺素 215

9.2农药合成 219

9.3药物合成 223

习题 229

参考文献 230

第十章 高选择性有机合成 231

10.1位置选择性 231

10.2立体选择性合成 234

10.3不对称合成 236

10.4不对称重排反应 245

习题 251

参考文献 252

第十一章 相转移催化在有机合成中的应用 253

11.1相转移催化剂 254

11.2相转移催化反应机理及条件 259

11.3相转移催化在有机合成中的应用 262

参考文献 273

第十二 仿生有机合成简介 275

12.1环糊精催化的有机合成反应 276

12.2仿生多烯环化反应 279

12.3辅酶模型反应在合成中的应用 284

参考文献 289

附录Ⅰ 习题参考答案 290

附录Ⅱ 有机分子骨架的建造 301

附录Ⅲ 常用的符号与缩写词 304