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1 概述 1

1.1 合成策略 1

1.2 位阻因素 3

1.3 合成路线的评定标准 3

1.4 合成术语 6

1.5 合成方法的应用 6

2 形成C—C键的有机金属法和Ylide法 9

2.1 概述 9

2.2 有机金属化合物的反应 11

2.3 乙炔化合物和腈 20

2.4 Ylide反应 22

2.5 硅和硼在C—C键形成中的应用 26

3 羰基活化和烯醇化合物在形成C—C键中的应用 32

3.1 概述 32

3.2 烷基化反应 36

3.3 烯醇负离子在羰基加成反应中的应用 39

3.4 缩合反应的立体化学 48

4 碳正离子在合成中的应用 54

4.1 概述 54

4.2　烷基碳正离子Friedel—Crafts烷基化反应 55

4.3 醛酮产生的碳正离子 56

4.4 酰基碳正离子：Friedel—Crafts酰基化反应 57

4.5 酸催化的重排反应 58

5 自由基反应和周环反应在C—C键形成中的应用 64

5.1 碳自由基反应 64

5.2 自由基加成反应 68

5.3 碳烯（卡宾） 69

5.4 烯烃复分解反应 70

5.5 Diels—Alder反应 71

5.6 烯类反应 73

5.7 Cope重排和Claisen重排 73

6 C—N键的形成方法 78

6.1 概述 78

6.2 亲电反应在C—N键形成中的应用 79

6.3 亲核反应在C—N键形成中的应用 80

6.4 重排方法 84

6.5 氨基酸的合成 85

6.6 氮杂环的合成 87

7 官能团的转换 96

7.1 氧化反应 96

7.2 还原反应 103

7.3 卤化反应 111

8 保护基团 126

8.1 官能团的保护 126

8.2 肽的合成 133

8.3 组合合成 136

9 全合成实例 142

9.1 概述 142

9.2 β-桉叶油醇 143

9.3 灰黄霉素 144

9.4 硫胺素（维生素B1） 147

9.5 前列腺素 150

阅读材料 153

问题答案 157

主题索引 173