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第一章 导言 1

第二章 官能团化和官能团的转换 3

2.1 烷烃的官能团化 3

2.2 烯烃的官能团化 4

2.3 炔烃的官能团化 7

前言 8

2.4 芳烃的官能团化 9

重要说明 10

2.5 取代苯衍生物的官能团化 11

2.6 简单杂环化合物的官能团化 13

2.7 官能团的转换 17

第三章 碳-碳键的形成：原理 26

3.1 一般策略 26

3.2 切断和合成子 28

3.3 亲电的碳物种 30

3.4 亲核的碳物种 36

第四章 碳-碳键的形成：有机金属化合物的反应 44

4.1 格氏试剂和亲电试剂 44

4.2 其它有机金属试剂和亲电试剂 52

4.3 从1-炔烃得到的亲核试剂的反应 58

4.4 复习 61

4.5 问题 66

第五章 碳-碳键的形成：使用稳定的碳负离子和有关的亲核试剂 71

5.1 被两个-M基团稳定的碳负离子 71

5.2 被一个-M基团稳定的碳负离子 88

5.3 被邻位的磷或硫稳定的碳负离子 104

5.4 烯烃、芳烃和杂芳烃亲核试剂 111

5.5 复习 121

5.6 问题 127

第六章 碳-杂原子键形成：原理 135

6.1 碳-卤键 135

6.2 碳-氧和碳-硫键 136

6.3 碳-氮键 137

第七章 关环(和开环) 143

7.1 通过亲电试剂和亲核试剂相互作用的分子内环化 143

7.2 环加成反应 161

7.3 电环化闭环 172

7.4 开环 176

7.5 复习问题 184

第八章 还原 191

8.1 催化氢化 191

8.2 金属氢化物还原 193

8.3 溶解金属还原 195

8.4 特殊官能团的还原 196

8.5 碳-杂原子键的还原断裂 210

8.6 环氧化物的还原开环 213

8.7 α,β-不饱和羰基化合物的还原 215

8.8 共轭二烯的还原 216

8.9 芳香和杂芳香化合物的还原作用 217

第九章 氧化 220

9.1 一般原则 220

9.2 烃的氧化反应 223

9.3 醇及其衍生物的氧化 244

9.4 酚的氧化 254

9.5 醛和酮的氧化 258

9.6 含氮官能团的氧化 263

9.7 含硫官能团的氧化 265

第十章 保护基团 269

10.1 策略 269

10.2 醇的保护 270

10.3 二醇的保护 274

10.4 羧酸的保护 276

10.5 氨基的保护 277

10.6 羰基的保护 279

第十一章 硼试剂 281

11.1 烯烃与硼烷的硼氢化 281

11.2 烯烃与烷基硼烷的硼氢化 285

11.3 有机硼烷的反应 288

11.4 双烯的硼氢化 294

11.5 炔烃的硼氢化 295

第十二章 磷试剂 298

12.1 有机磷化学引言 298

12.2 形成碳-碳双键 300

12.3 官能团转换 304

12.4 脱氧反应 308

第十三章 硅试剂 311

13.1 有机硅化学引言 311

13.3 碳-碳键形成反应 312

13.2 有机硅化合物的合成 312

13.4 含硅基团作为醇的保护基 320

第十四章 精选的合成 323

14.1 前言 323

14.2 Z-二十一碳-6-烯-11 324

14.3 Z-茉莉酮的合成 329

14.4 螺环烃 334

14.5 轮烯 338

14.6 甾族化合物的合成 341

14.7 肽的合成 353

参考读物 370

索引 378