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序 含氟生理活性物质引论 石川延男 1

1.有机氟化合物的应用与含氟生理活性物质 1

2.为什么利用氟元素？氟与氯的区别 4

(1)立体效应 6

(2)电子效应 7

3.含氟生理活性物质的合成 8

3.1 氟取代氢 8

3.2 氟取代其他基团 8

3.3 由合成砌块组装 9

第一编 含氟生理活性物质的合成 11

第1章 合成砌块 田口武夫 13

1.前言 13

2.卤氟烷烃类 14

2.1 氟甲基、卤氟甲基化合物的合成 14

2.2 氟乙烯基化合物合成 18

2.3 2，2，2-三氟-1，1-二氯乙基的导入 20

2.4 氟代环丙烷衍生物的合成与反应 21

3.含氟烯烃 23

3.1 利用乙烯基阴离子的反应 23

3.2 加成反应 24

3.3 3，3，3-三氟丙烯及相关化合物 26

3.4 α-氟代-α，β-不饱和羰基化合物 30

3.5 gem-二氟化烯丙基及乙烯基化合物 31

4.含氟羰基化合物 33

4.1 含氟烯醇盐及相关化合物 33

4.2 三氟甲基取代呋喃及内酯 39

4.3 氟烷基酮及相关化合物 40

4.4 其他 44

5.1，3-偶极化合物 45

6.由生物化学方法合成手征性氟化物 46

1.1 单氟化、二氟化反应 62

第2章 氟化反应 梅本照雄 62

1.脂肪族 62

1.1.1 亲电氟化法 63

1.1.2 亲核氟化法 67

1.2 三氟甲基化 71

2.芳香族 米田德彦 77

2.1 重氮化-脱重氮化-氟化反应 77

2.1.1 前言 77

2.1.2 Balz-Schiemann 反应 77

2.1.3 具有极性取代基的 ArN2X 盐反应 78

2.1.4 杂环氨基的反应 80

2.1.5 三氮烯类的 HF 分解 81

2.1.6 光催化脱重氮-氟化反应 82

2.1.7 一步法重氮化-脱重氮-氟化反应 83

2.2.2 卤素交换法产生的芳香族氟化反应 93

2.2.1 前言 93

2.2 用氟阴离子进行的芳香族氟化反应 熊井清作 93

(1)硝基苯类 95

(2)苯氰-邻苯二甲腈类 95

(3)苯甲酰氯类 97

(4)三氟甲苯(BTF)类 98

(5)苯甲醛类 99

(6)二苯甲酮类 99

(7)卤苯类 100

2.2.3 利用吸电子基团作为离去基团的氟化反应 101

(1)脱硝基氟化 101

(2)脱磺酰基氟化 104

(3)脱三氯甲基氟化 104

2.2.4 结束语 106

2.3.2 过氧化全氟烷酰基的热分解特性 109

2.3 过氧化全氟烷酰基引起的全氟烷基化 泽田英夫 中山雅阳 109

2.3.1 前言 109

2.3.3 全氟烷基化反应中的过氧化全氟烷酰基 110

2.3.4 结束语 114

第二编 含氟医药品 大高博 塚本悟郎 117

第1章 总论 119

第2章 合成抗菌药 121

第3章 降压药 136

第4章 抗高脂血药 149

第5章 抗溃疡药 156

第6章 中枢神经系统用药 162

第7章 第二代甾族抗炎症药 166

第8章 其他 169

第9章 医药中的氟 171

第10章 结束语 174

第三编 含氟农药 芳贺隆弘 181

第1章 总论 183

第2章 除草剂 185

1.甲苯胺体系 185

2.二苯醚体系 185

3.N-苯基五元杂环系 188

3.1 环式酰亚胺类 188

3.2 芳香基吡唑类 190

4.芳氧基苯氧基丙酸体系 191

5.磺酰脲体系 193

6.ALS 抑制剂(磺酰脲除外) 196

6.1 咪唑啉酮系 196

6.2 三唑嘧啶磺酰胺系 197

6.3 混合的酰亚胺系 197

7.脲系 198

6.4 苯氧基嘧啶系 198

8.漂白除草剂(Bleaching Herbicide) 199

9.酰基苯胺系 201

10.其他除草剂 202

第3章 杀虫剂 204

1.有机磷系 204

2.氨基甲酸酯系 205

3.拟除虫菊酯系 206

3.1 向醇的部分导入氟原子 206

3.2 向酸的部分导入氟原子 208

4.苯甲酰脲系 210

5.硝基亚甲基系 213

6.吡啶基吡啶酮系 214

7.其他杀虫剂 215

7.1 酰苯胺系 215

7.3 吡唑啉系 216

7.2 氨基脲系 216

第4章 杀菌剂 217

1.唑系 217

2.二芳基胺系 218

3.苯氧基喹啉系 219

4.苯乙基氨基喹啉系 219

5.其他杀菌剂 220

第5章 其他农药 221

1.杀螨剂 221

1.1 哒嗪酮系 221

1.2 二苯胺系 222

2.杀线虫药剂 222

3.火蚁毒饵(Fire Ant Bait Toxicant) 222

第6章 结束语 224

附录 CMC Books 普及版シリ一ズの？案内 233