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第1章 绪论 1

1.1 自然界中的手性现象 3

1.1.1 生命系统：对称有机体中的不对称模块 3

1.1.2 微生物、动植物的不对称性 4

1.2 Pasteur关于手性分子的研究及成果 11

1.2.1 Pasteur的光学论断 12

1.2.2 Pasteur手性研究发现的化学-物理背景 13

1.2.3 Pasteur时代的分子结构理论和立体选择性手性合成 18

1.2.4 生物分子同手性发展的偶然性、必要性及与手性领域的关系 21

1.2.5 手性（均）同一及其不守恒性 23

1.3 环境中的手性污染物 25

1.3.1 手性持久性有机污染物 26

1.3.2 手性农药 27

1.3.3 手性新型有机污染物 28

1.3.4 手性药物与个人护理用品 28

1.4 手性污染物环境安全研究发展趋势 29

1.4.1 手性污染物对映体的分离、分析技术 30

1.4.2 手性污染物对映体标品的制备 30

1.4.3 甄别手性农药高效安全构型 31

1.4.4 建立手性污染物环境限值标准和环境基准 31

1.4.5 新型手性化合物环境安全性研究 31

参考文献 32

第2章 手性污染物对映体的分离、分析与表征 35

2.1 手性污染物对映体的分离 36

2.1.1 物理分离 36

2.1.2 化学分离 37

2.1.3 生物分离 38

2.1.4 色谱分离 38

2.2 手性污染物对映体的定量分析 50

2.2.1 光谱法 50

2.2.2 质谱法 51

2.2.3 其他方法 51

2.3 手性污染物对映体的构型表征 52

2.3.1 有机合成法 53

2.3.2 X射线单晶衍射 54

2.3.3 核磁共振法 54

2.3.4 光谱法 56

2.4 手性污染物对映体的构型稳定性 66

2.4.1 非生物条件 67

2.4.2 生物条件 70

参考文献 71

第3章 手性污染物环境残留与归趋的对映选择性 78

3.1 手性污染物在土壤中残留和归趋的对映选择性 79

3.1.1 土壤中有机氯农药残留和归趋的对映选择性 79

3.1.2 土壤中手性工业化学品残留和归趋的对映选择性 85

3.1.3 影响土壤中手性污染物对映选择性残留和归趋的因素 86

3.2 手性污染物在大气中残留和迁移的对映选择性 89

3.2.1 大气中手性农药残留和迁移的对映选择性 89

3.2.2 大气中手性工业化学品残留和迁移的对映选择性 93

3.2.3 影响大气中手性污染物对映选择性环境残留和归趋的因素 94

3.3 手性污染物在水体中残留和归趋的对映选择性 95

3.3.1 水体中手性农药残留和归趋的对映选择性 95

3.3.2 水体中手性药物残留和归趋的对映选择性 97

3.3.3 影响水体中手性污染物对映选择性环境残留和归趋的因素 99

3.4 手性污染物在沉积物中残留和归趋的对映选择性 100

3.4.1 沉积物中手性农药残留和迁移的对映选择性 100

3.4.2 沉积物中手性工业化学品残留和迁移的对映选择性 102

3.5 手性污染物在界面交换过程的对映选择性 104

3.5.1 手性污染物在土壤-大气界面的对映选择性环境行为 105

3.5.2 手性污染物在水体-大气界面的对映选择性环境行为 108

参考文献 111

第4章 手性污染物生物富集与放大对映选择性 119

4.1 手性污染物生物积累研究内容和方法 119

4.1.1 生物积累研究概述 119

4.1.2 手性污染物的生物积累 119

4.1.3 手性污染物生物积累研究方法 120

4.2 手性污染物对映体差异富集过程与机制 123

4.2.1 对映选择性富集模式 123

4.2.2 对映选择性富集机制 125

4.3 手性污染物的水生生物富集与放大 126

4.3.1 浮游类 126

4.3.2 贝类 127

4.3.3 鱼类 128

4.3.4 水生食物网研究 129

4.4 手性污染物陆生生物富集与放大 131

4.4.1 鸟、禽类 131

4.4.2 蚯蚓、昆虫、大型溞 132

4.4.3 哺乳动物 133

4.5 手性污染物的植物富集 134

4.5.1 蔬菜对手性污染物的富集 134

4.5.2 树皮对手性污染物的富集 136

4.6 手性污染物的人体富集 137

参考文献 139

第5章 微生物降解手性污染物的对映选择性 143

5.1 手性污染物的对映选择性降解机理及动力学研究方法 143

5.2 手性除草剂在土壤微生物降解过程中的对映选择性 145

5.2.1 苯氧羧酸类除草剂 145

5.2.2 酰胺类除草剂 149

5.2.3 芳氧苯氧羧酸类除草剂 151

5.2.4 咪唑啉酮类除草剂 153

5.2.5 其他除草剂 154

5.3 手性杀虫剂在土壤微生物降解过程中的对映选择性 155

5.3.1 有机磷杀虫剂 155

5.3.2 拟除虫菊酯类杀虫剂 157

5.3.3 新烟碱类杀虫剂 159

5.3.4 其他 160

5.4 手性杀菌剂在土壤微生物降解过程中的对映选择性 160

5.4.1 三唑类杀菌剂 160

5.4.2 其他杀菌剂 163

5.5 其他手性污染物在土壤微生物降解过程中的对映选择性 164

5.6 手性污染物在水体微生物降解过程中的对映选择性 166

5.6.1 除草剂 166

5.6.2 杀虫剂 167

5.6.3 杀菌剂 167

5.7 影响手性污染物在环境微生物降解过程中对映选择性的关键因素 168

5.7.1 土壤 168

5.7.2 水体 170

参考文献 171

第6章 手性污染物生物转化的对映选择性 177

6.1 手性污染物生物转化 177

6.1.1 生物转化和代谢的基本概念 177

6.1.2 手性污染物的生物转化和代谢 179

6.2 典型手性污染物的生物转化 180

6.2.1 动物体内典型手性污染物的生物转化 180

6.2.2 植物体内典型手性污染物的生物转化 185

6.3 手性污染物的生物转化和代谢机制 189

6.3.1 CYP酶 191

6.3.2 脂肪酶 193

参考文献 195

第7章 手性污染物毒性的对映选择性 199

7.1 手性持久性有机污染物 200

7.1.1 多氯联苯 200

7.1.2 多环芳烃 201

7.2 手性农药 202

7.2.1 手性杀虫剂 202

7.2.2 手性除草剂 216

7.2.3 手性杀菌剂 220

7.2.4 其他因素对手性农药的对映体毒性的影响 224

7.3 手性新型有机污染物 226

7.4 手性药物与个人护理用品 227

参考文献 227

第8章 手性污染物对映选择性毒性分子机制 233

8.1 细胞毒性 234

8.1.1 细胞毒性研究简介及意义 234

8.1.2 常用模型及方法 234

8.1.3 细胞毒性机制研究 237

8.2 卵巢毒性 243

8.2.1 卵巢毒性研究简介及意义 243

8.2.2 常用模型及方法 244

8.2.3 卵巢毒性机制研究 245

8.3 胎盘毒性 248

8.3.1 胎盘毒性研究简介及意义 249

8.3.2 常用模型及方法 249

8.3.3 胎盘毒性机制研究 250

8.4 发育毒性 253

8.4.1 发育毒性研究简介及意义 253

8.4.2 常用模型及方法 254

8.4.3 发育毒性机制研究 255

8.5 促癌作用机制 260

8.5.1 促癌作用研究简介及意义 260

8.5.2 常用模型及方法 260

8.5.3 促癌作用机制研究 261

8.6 植物毒性 263

8.6.1 植物毒性研究简介及意义 263

8.6.2 常用模型及方法 263

8.6.3 植物毒性机制研究 264

8.7 代谢表型的影响 269

8.7.1 代谢表型研究简介及意义 270

8.7.2 常用模型及方法 270

8.7.3 代谢表型影响研究 271

参考文献 273

附录 缩略语（英汉对照） 291

索引 295