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第1章　有机化学的结构与性质 1

内容摘要 1

学习要求 1

1.1　同分异构现象 1

1.1.1　构造异构 1

1.1.2　顺反异构现象 2

1.1.3　对映异构现象 3

1.2　有机结构理论 10

1.2.1　价键理论 10

1.2.2　分子轨道理论 12

1.2.3　共振论简介 12

1.3　分子间作用力与物理性质的关系 13

1.3.1 沸点 13

1.3.2　熔点 14

1.3.3　溶解度 14

1.4　反应历程 14

1.4.1　共价键断裂与有机反应类型 14

1.4.2　离子型反应 14

1.4.3 自由基反应 20

1.4.4　协同反应（双烯合成） 21

1.5　电子效应 22

1.5.1　诱导效应 22

1.5.2　共轭与超共轭效应（C） 22

1.6　酸碱理论 24

1.6.1　勃朗斯特酸碱理论 24

1.6.2　路易斯酸碱理论 25

习题 25

自读材料——美国化学家鲍林 26

第2章　含碳氢有机化合物 27

内容摘要 27

学习要求 27

2.1　烷烃 27

2.1.1　结构 27

2.1.2　命名 29

2.1.3　物理性质 31

2.1.4　化学性质 32

2.1.5　合成方法 34

自读材料——辛烷值 35

2.2　烯烃 35

2.2.1 结构 35

2.2.2　命名 35

2.2.3　物理性质 36

2.2.4　化学性质 36

2.2.5　合成方法 41

2.2.6　合成举例 42

自读材料——齐格勒 42

2.3　炔烃 43

2.3.1　结构 43

2.3.2　命名 43

2.3.3　物理性质 43

2.3.4　化学性质 43

2.3.5　合成方法 46

自读材料——乙炔与环境 46

2.4　二烯烃 47

2.4.1　命名 47

2.4.2　性质 47

自读材料——天然橡胶 49

2.5　脂环烃 50

2.5.1　命名 50

2.5.2　结构 51

2.5.3　环己烷的构象 51

2.5.4　性质 53

自读材料——立方烷 54

2.6　单环芳烃 54

2.6.1　结构 54

2.6.2　命名 55

2.6.3　物理性质 56

2.6.4　化学性质 56

2.6.5　取代定位规律 59

自读材料——有机结构理论的奠基人凯库勒 62

2.7　稠环芳烃 65

2.7.1　萘 65

2.7.2　其他稠环芳烃 66

2.7.3　非苯芳烃 67

自读材料——多环芳烃 69

习题 69

第3章 有机化合物的光谱分析 73

内容摘要 73

学习要求 73

3.1　电磁辐射与有机化合物波谱 73

3.2　红外吸收光谱 74

3.2.1　分子的振动形式和红外光谱 74

3.2.2　有机化合物基团的特征吸收 74

3.2.3　红外谱图解析 76

3.3　核磁共振谱 76

3.3.1　核磁共振基本原理 77

3.3.2　信号的数目（等性与不等性质子） 77

3.3.3　信号的位置 77

3.3.4　信号强度（峰面积） 79

3.3.5 自旋裂分与自旋偶合 79

3.4　紫外光谱 80

3.4.1　紫外光谱的基本原理 80

3.4.2　紫外光谱图的表示 82

3.4.3　各类化合物的电子跃迁 83

3.4.4　影响紫外光谱的因素 84

3.5　质谱 85

3.5.1　基本原理 85

3.5.2 质谱图的表示方法 85

3.5.3　质谱解析 86

习题 86

自读材料——质谱仪的发明者阿斯顿（1922年诺贝尔化学奖得主） 88

第4章 卤代烃 91

内容摘要 91

学习要求 91

4.1 卤代烃的分类和结构 91

4.1.1　分类 91

4.1.2　结构 91

4.2　卤代烃的命名 92

4.3 卤代烃的物理性质 92

4.4　卤代烃的化学性质 93

4.4.1 卤代烃的亲核取代反应 93

4.4.2　影响亲核取代反应的因素 94

4.4.3 卤代烃的消除反应 96

4.4.4 卤代烃与金属反应 96

4.5　不饱和卤代烃的化学性质 98

4.5.1　化学反应活性 98

4.5.2　活性差异的原因 99

4.6　卤代烃的合成方法 100

4.6.1 由烃制备 100

4.6.2 由醇制备 101

4.6.3　卤代烷的互换 101

4.6.4　合成实例分析 101

习题 101

自读材料——格氏试剂的发明人格利雅 103

第5章　含氧有机化合物 105

内容摘要 105

学习要求 105

5.1　醇、酚、醚 105

5.1.1 命名 105

5.1.2　结构 107

5.1.3 物理性质 107

5.1.4　化学性质 108

5.1.5　制备方法 121

自读材料——冠醚 125

5.2　醛、酮 126

5.2.1　命名 126

5.2.2　结构 127

5.2.3 物理性质 128

5.2.4　化学性质 129

5.2.5　合成方法 142

5.2.6　合成实例 144

自读材料——黄鸣龙 144

5.3　羧酸 145

5.3.1　命名 145

5.3.2　结构 146

5.3.3　物理性质 148

5.3.4　化学性质 150

5.3.5　制备方法 161

5.3.6　羟基酸 163

自读材料——聚羧酸（盐）减水剂 165

习题 165

第6章　含氮有机化合物 170

内容摘要 170

学习要求 170

6.1　硝基化合物 170

6.1.1　分类与命名 170

6.1.2　结构 170

6.1.3 物理性质 171

6.1.4　化学性质 171

6.1.5　制备方法 173

6.2　胺 174

6.2.1　命名 174

6.2.2　结构 175

6.2.3　物理性质 175

6.2.4　化学性质 176

6.2.5　季铵盐和季铵碱 180

6.2.6　胺的制备方法 182

6.3　重氮及偶氮化合物 185

6.3.1　命名 185

6.3.2　结构 186

6.3.3　重氮盐的化学性质及其应用 186

6.3.4　制备 189

6.4　有机合成路线设计 189

6.4.1　基本骨架的构成 189

6.4.2　官能团的引入和保护 189

6.4.3　立体化学控制 191

6.4.4　合成实例分析 191

习题 192

自读材料——三聚氰胺 193

第7章　杂环化合物 195

内容摘要 195

学习要求 195

7.1　杂环化合物的分类和命名 195

7.2　杂环化合物的结构 196

7.2.1 呋喃、噻吩、吡咯 196

7.2.2　吡啶 197

7.3　杂环化合物的化学性质 197

7.3.1　亲电取代反应 197

7.3.2　加成反应 199

7.3.3　氧化反应 200

7.3.4　吡咯和吡啶的酸碱性 200

习题 200

自读材料——与生物有关的杂环化合物及其衍生物 201

第8章　天然大分子有机化合物 203

内容摘要 203

学习要求 203

8.1　人体能量的主体——糖类 203

8.2　生命的表现形式——氨基酸和蛋白质 205

8.3　天然有机产物的提取分离 207

8.3.1 天然有机产物超临界流体萃取技术 207

8.3.2　天然有机产物的现代分离方法 208

习题 208

自读材料——生物化学家埃米尔·费歇尔 209

第9章　绿色有机化学实验 213

绿色化学十二原则 213

实验一　丙酮与水的分馏 213

实验二　有机电化学合成碘仿 215

实验三　环己烯的制备 216

实验四 己二酸的合成 217

实验五　无溶剂法催化氧化制备苯甲酸 218

实验六　熔点的测定 219

实验七　酯的制备 221

实验八　微波辐射法合成阿司匹林 222

实验九　超声波辐射合成对硝基苯甲酸乙酯 223

实验十 甲基叔丁基醚的制备 224

实验十一　微量制备乙酰苯胺 225

实验十二　设计实验及参考课题 226

有机化学综合练习题 227

参考文献 232